Naphthole Name 1-Naphthol 2-Naphthol Andere Namen α-Naphthol,1-Hydroxynaphthalin, Naphth-1-ol β-Naphthol,2-Hydroxynaphthalin, Naphth-2-ol Strukturformel 100px 140px CAS-Nummer PubChem Summenformel C10H8O Molare Masse 144,17 g·mol−1 Dichte 1,28 g·cm−3 1,22 g·cm−3 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung farblose Kristallemit schwachphenolartigem Geruch weiß bis gelblicheskristallines Pulvermit phenolartigem Geruch Schmelzpunkt 96 °C 123 °C Siedepunkt 288 °C 285 °C pKs-WertCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. 9,30 9,57 Löslichkeit 0,1 g·l−1 (20 °C) 1 g·l−1 (20 °C)
Naphthole sind chemische Verbindungen, die auch als Hydroxynaphthaline bezeichnet werden, da sie Derivate des Naphthalins sind, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sind. Die einfachsten Naphthole sind das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin) und das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin). Naphthole mit zwei Hydroxygruppen werden als Naphthalindiole bezeichnet.
Eigenschaften Naphthole reagieren chemisch ähnlich wie Phenole, sind aber meist reaktionsfähiger. Naphthole sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser besser löslich. Da Naphthole wie die Phenole schwache Säuren sind, sind sie in verdünnter Natronlauge besser löslich als in Wasser. Organische Lösungsmittel wie Ethanol, Ether und Benzol lösen Naphthole gut.
Verwendung Die Naphthole werden oftmals zur Synthese von Azofarbstoffen, Gerbstoffen, Färberei und Druckereihilfsmitteln, Konservierungsmittel für Leim, Holz und Leder eingesetzt. So wird z. B. 2-Naphthol mit diazotiertem 4-Nitroanilin zum Pararot gekuppelt:J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D. C. Neckers: , in: Experimental Organic Chemistry Freeman: New York, NY, 1997; S. 456–467.
Einzelnachweise
Kategorie:Nachweisreagenz Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe