Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Mevalonsäure ist Ausgangsstoff der Isoprenoid-Biosynthese.
Isomerie Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäure, wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.
mini|200px|zentriert|(S)-Mevalonsäure
Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mevalonsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (R)-Mevalonsäure gemeint.
Bedeutung Das Anion der Mevalonsäure ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischem 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols.
mini|hochkant=4.0|zentriert|Die Synthese von Mevalonat findet im Cytosol statt.
In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg).Botanik online: Sekundäre Pflanzenstoffe - Isoprenoide / Terpene Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol einbauen lässt.
Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.
Weblinks
Jassal / reactome: Mevalonate is phosphorylated to mevalonate-5-phosphate KEGG-Datenbank
Einzelnachweise
Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure Kategorie:Diol Kategorie:Lipid Kategorie:Stoffwechselintermediat