right|mini|Positive Seliwanow-Probe Die Seliwanow-Probe (andere Schreibweisen: Seliwanoff, Selivanov, da der 3. Buchstabe des kyrillischen Alphabets „в“ mit ff, v oder w transkribiert werden kann, Originalschreibweise: Селиванов)Theodor Seliwanoff: „Notiz über eine Fruchtzuckerreaction“. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 (1), 1887, S. 181–182, . oder auch Resorcin-Probe, nach Theodor Seliwanoff (1859–1938) benannt, ist ein nasschemischer Nachweis, mit dem Kohlenhydrate in Ketosen oder Aldosen unterschieden werden können.
Durchführung und Reaktion Zunächst wird eine Fructoselösung mit konzentrierter Salzsäure erhitzt. Dadurch entsteht das 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses reagiert dann mit einer ethanolischen Lösung von Resorcin bzw. Ethylresorcin (4-Ethylresorcinol) zu einem roten Niederschlag. Zu Unterrichtszwecken sollte aufgrund der geringeren Gefährdungseinstufung Ethylresorcin verwendet werden.Ulrich Flörke, Robert Wolff: Kursthemen Chemie. Bonn 1982, ISBN 3-427-43121-5. S. 6/7–8.
Ketosen spalten unter diesen Bedingungen schnell Wasser ab. Ketohexosen, d. h. Monosaccharide mit sechs C-Atomen und einer Ketogruppe, z. B. Fructose, bilden dabei 5-Hydroxymethylfurfural, das mit (Ethyl-)Resorcin und einem Oxidationsmittel, z. B. Luftsauerstoff, zu einem rötlichen Farbstoff reagiert.
Außer Fructose können auch deren Derivate nachgewiesen werden, z. B. Saccharose, Raffinose, Lactulose, Maltulose.
rahmenlos|600px|none|Seliwanow-Reaktion
Aldosen dagegen, d. h. Monosaccharide mit einer Aldehydgruppe, z. B. Glucose, gehen diese Reaktion nicht oder nach längerem Erhitzen nur sehr langsam ein.Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 3799.
Siehe auch Benedict-Reagenz Bial-Probe Dische-Probe Fearon’s Test Molisch-Probe Fehling-Probe Tollensprobe Wöhlk-Probe
Einzelnachweise
Kategorie:Nachweisreaktion Kategorie:Kohlenhydrat-Methode Kategorie:Biochemisches Nachweisverfahren