Fruchtester 110px|Fruchtester; R1 und R2 sind Organylreste, z. B. Alkylgruppen.R1 und R2 sind Organylgruppen, z. B. Alkylgruppen. Die Estergruppe ist blau markiert.

Das Fruchtaroma ist ein typisches Merkmal verschiedener Obstarten. Das Aroma besteht häufig aus einer Vielzahl verschiedener Verbindungen, einen hohen Anteil bilden dabei die sogenannten Fruchtester. Damit bezeichnet man Ester kurzer bis mittellanger Carbonsäuren und Alkohole. Lactone (innere = cyclische Ester) findet man gelegentlich auch in Fruchtaromen. Andere Fruchtaromen zählen zu den organisch-chemischen Gruppen der Alkohole, Aldehyde oder Ketone.

Der Anteil des Aromas am Gesamtgewicht des frischen Obstes beträgt dabei oft weniger als 30 mg/kg. Die Hauptbestandteile vieler Fruchtaromen werden heute kommerziell aus natürlichen Aromen und naturidentischen Aromen gewonnen und zur Aromatisierung der unterschiedlichsten Lebensmittel und Kosmetika verwendet.

Sonstige Bezeichnungen Fruchtäther ist eine veraltete, chemisch nicht korrekte Bezeichnung für Fruchtaromen, die Ester kurz- oder mittelkettiger Fettsäuren mit kurzkettigen Alkanolen (Alkoholen) sind. Diese haben Bedeutung als Geschmacks- und Geruchsstoffe natürlicher Früchte. Synthetisch hergestellte Fruchtäther enthalten vorwiegend Fettsäureethyl- und -amylester im Gemisch mit Methyl- und Ethylestern der Benzoesäure, der Salicylsäure und der Sebacinsäure. Die Fruchtäther werden oft als alkoholische Lösungen (Fruchtessenz) zur Aromatisierung von Lebensmitteln (Speiseeis, Süßwaren, Pudding etc.) eingesetzt.Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 438.

Hauptbestandteile verschiedener Fruchtaromen

Im Folgenden werden nur die Schlüsselaromastoffe aufgelistet.

Ananas 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon („HD3F“, Furaneol®), (S)-2-Methylbuttersäureethylester u. a.H.-D. Belitz u. a.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Auflage. Springer, Berlin u. a. 2001, S. 821–825 ().

Apfel Im Wesentlichen sind Ester, Aldehyde und Alkohole am Apfelaroma beteiligt. Zu den wichtigsten Estern zählen 2-Methylbuttersäureethylester, Buttersäureethylester, Essigsäure-2-methylbutylester, Essigsäure-n-butylester und Essigsäurehexylester. Zu den Aldehyden, die zum Teil erst beim Zerkleinern oder Kauen im Mund durch eine sehr schnelle enzymatische Umwandlung von Fettsäuren entstehen und die häufig auch als Grünnoten (Geschmack nach grünen Äpfeln, wie Granny Smith) bezeichnet werden, gehören Hexanal und (E)-2-Hexenal. Bei den Alkoholen sind 1-Butanol, 2-Methylbutanol, 1-Hexanol und (E)-2-Hexen-1-ol von Bedeutung. Weitere Schlüsselaromastoffe des Apfels sind β-Damascenon und α-Farnesen.

Aprikose (Marille) (R)-γ-Decalacton, δ-Decalacton, Terpineol, Geraniol, Linalool, (S)-2-MethylbuttersäureR. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. 2. Auflage. Springer, Wien und New York 2011, S. 420–425 ().

Banane Essigsäureamylester, Buttersäure-3-methylbutylester, 3-Methylbuttersäure-3-methylbutylester

Birne Essigsäureamylester, (2E,4Z)-Deca-2,4-diensäureethylester

Brombeere 2-Heptanol, Terpineol, 1-Hexanol, 2-Heptanon

Erdbeere 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon („HD3F“, Furaneol®), (R)-γ-Decalacton, (E)-2-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexenal, Essigsäure-(E)-2-hexen-1-ylester, Linalool, Anthranilsäuremethylester, Buttersäureethylester, Hexansäureethylester

Der sogenannte „Erdbeeraldehyd“ (kein Aldehyd!) Ethyl-methylphenylglycidat bzw. 2,3-Epoxy-3-methyl-3-phenylpropansäure-ethylester riecht stark nach Erdbeeren, kommt aber in diesen nicht vor.

Grapefruit Hauptkomponenten im Saft: (R)-1-p-Menthen-1-thiol (Thioterpineol), aber auch Buttersäureethylester, (Z)-3-Hexenal, 1-Hepten-3-on, 4-Mercapto-4-methylpentan-2-on; im Schalenöl: (+)-Nootkaton

Himbeere Himbeerketon, aber auch α-/β-Ionon und Theaspiran

Kirsche Benzaldehyd, Hexanal, (E)-2-Hexenal, Phenylacetaldehyd, (E,Z)-Nona-2,6-dien-1-al, Eugenol

Kiwi Hauptkomponenten in frischem Kiwifrucht-Püree: 3-Methyl-2-butanon, 3-Hydroxy-2-butanon, (E)-2-Hexenal, 3-Hydroxybuttersäureethylester, Phenylethylalkohol, α-Terpineol, GeraniolM. J. Jordán u. a.: Aroma active components in aqueous kiwi fruit essence and kiwi fruit puree by GC-MS and multidimensional GC/GC-O. In: J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 5386–5390. PMID 12207479

Mandarine Thymol, N-MethylanthranilsäuremethylesterW. Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg + Teubner, Wiesbaden 2011, S. 88 ().

Melone (Z)-6-Nonenal, 2,6-Dimethyl-5-heptenal

Orange (R)-Limonen, aber auch Acetaldehyd, (Z)-3-Hexenal, Decanal, trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal

Orangenöl: Essigsäurenerylester (Nerylacetat) und Essigsäureoctylester (Octylacetat)

Passionsfrucht (Maracuja) Geruchsbestimmend ist 2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian β-Ionon, Buttersäureethylester, Hexansäureethylester, Buttersäurehexylester, Hexansäurehexylester

Pfirsich Ester der Essigsäure, Lactone [z. B. (R)-γ-Decalacton], Hexanal, Benzaldehyd u. a.

Pflaume Linalool, Benzaldehyd, Zimtsäuremethylester, (R)-γ-Decalacton, C6-Aldehyde

Quitte (E)-/(Z)-Marmelolacton, α-Farnesen, 2-Methylbuttersäureethylester, Hexanol, 3-Hydroxy-β-ionol und 5,6-Dihydroxy-β-iononW. Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 824 ().

Schwarze Johannisbeere 4-Methoxy-2-methyl-2-butanthiol

Zitrone Citral (Isomerengemisch aus Geranial/Neral), aber auch Linalool, Myrcen und (R)-Limonen

Carbonsäureester-Vorkommen in Früchten (Auswahl)

Literatur Y. H. Hui (Hrsg.): Handbook of fruit and vegetable flavors. Wiley, Hoboken 2010 (). I. D. Morton, A. J. MacLeod: Food flavours. Part C: The flavour of fruits. Elsevier, Amsterdam u. a. 1990. D. J. Rowe: Chemistry and technology of flavors and fragrances. Blackwell, Oxford u. a. 2005 ().

Einzelnachweise

Kategorie:Aromastoff Kategorie:Duftstoff Kategorie:Stoffgemisch Kategorie:Obstprodukt