Selenomethionin ist eine α-Aminosäure und ein Analogon der Aminosäure Methionin.
Stereochemie Selenomethionin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Enantiomere. Ist der Name ‚Selenomethionin‘ durch keinen Deskriptor näher gekennzeichnet, ist L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin] gemeint.
D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin] ist das Enantiomer von L-Selenomethionin und kommt in der Natur nicht vor.
Enantiomere von Selenomethionin Name L-Selenomethionin D-Selenomethionin Andere Namen (S)-Selenomethionin (R)-Selenomethionin Strukturformel 200px 200px CAS-Nummer (unspez.) EG-Nummer 608-705-0 – 215-977-0 (unspez.) ECHA-Infocard (unspez.) PubChem (unspez.) DrugBank − − (unspez.) Wikidata Q27096144 Q27110364 Q415925 (unspez.)
Eigenschaften mini|hochkant=1.7|Zwitterionen von L-Selenomethionin (links) bzw. D-Selenomethionin (rechts) Selenomethionin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe zum einsamen Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:
Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Selenomethionin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser besitzt. Selenomethionin zählt nicht zu den essentiellen Aminosäuren.
Synthese Zur Synthese von racemischem Selenomethionin geht man aus von α-Brom-γ-butyrolacton. Man substituiert das Halogen gegen eine Aminogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak. Der entstehende Bromwasserstoff wird mit Bariumhydroxid neutralisiert. Beim Ansäuern mit Schwefelsäure entsteht das Hydrobromid von α-Amino-γ-butyrolacton. Dessen Ringöffnung mit Kaliumacetat und Ethanol liefert ein Diketopiperazin, das zugleich ein Diol mit zwei primären Hydroxygruppen ist. Die nucleophile Substitution mit Kaliummethylselenid und anschließende saure Aufarbeitung liefert dann (RS)-Selenomethionin. rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von (RS)-Selenomethionin.X. G. Ran, D. R. Cao, L. Y. Wang, Y. C. Lin: A Convenient Synthesis of D,L-Selenomethionine, Polish J. Chem. 83 (2009) 431–435.
Verwendung L-Selenomethionin wird in der Röntgenstrukturanalyse von Proteinen verwendet. Hierbei wird während der rekombinanten Proteinsynthese Selenomethionin statt Methionin in die Proteine eingebaut. Dies dient der Lösung des Phasenproblems (Patterson-Methode).Michael Pieper, Michael Betz, Nediljko Budisa, Franz-Xaver Gomis-Rüth, Wolfram Bode, Harald Tschesche: Expression, Purification, Characterization, and X-Ray Analysis of Selenomethionine 215 Variant of Leukocyte Collagenase, in: J Protein Chem., 1997, 16 (6), S. 637–650; PMID 9263126; doi:10.1023/A:1026327125333.
L-Selenomethionin wird auch zur Versorgung des Menschen mit dem Spurenelement Selen genutzt: Dazu wird diese Aminosäure an Hefen verfüttert, die Hefen wiederum werden zu pharmazeutischen Präparaten weiter prozessiert.
Sonstiges
Abkürzung: SeMet, Sem Restname: Selenomethionyl- Seitenkette: lipophil
Siehe auch Selenocystein
Einzelnachweise
Kategorie:Proteinogene Aminosäure Kategorie:Organoselenverbindung Kategorie:Alpha-Aminosäure Kategorie:Butansäure Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU) Kategorie:Alkylverbindung