Tris(hydroxymethyl)aminomethan (Kurzbezeichnung TRIS oder THAM), auch Tromethamin, Trometamol (INN) sowie TRIS-Puffer genannt. Chemisch handelt es sich um ein primäres Amin mit drei alkoholischen Hydroxygruppen.
Synthese Zunächst werden drei Äquivalente Formaldehyd an Nitromethan unter Bildung von Tris(hydroxymethyl)nitromethan angelagert. Anschließend wird die Nitrogruppe durch Hydrierung mit Raney-Nickel zur Aminogruppe reduziert.
Chemische Eigenschaften Tris(hydroxymethyl)aminomethan wird für biochemische, molekularbiologische, mikrobiologische und pharmazeutische Zwecke als Puffersubstanz verwendet. Bei einem pKs 8,2 (bei 20 °C) besitzt TRIS eine gute Pufferkapazität zwischen pH 7,2–9,0. Es zeigt allerdings eine relativ starke Temperaturabhängigkeit der Säurekonstante (ΔpKs = −0,031 K−1). Der pH-Wert steigt bei Abkühlung bzw. sinkt bei Erwärmung der Lösung.New England Biolabs: pH vs Temperature for Tris Buffer, abgerufen am 19. November 2022.
Verwendung Puffersubstanz in der Biochemie Die Substanz ist in der Biochemie eine häufig verwendete Puffersubstanz, z. B. im TE-Puffer bei der DNA-Sequenzierung oder in Elektrophoresepuffern wie bei der Trennung von Proteinen per SDS-PAGE oder der Trennung von Nukleinsäuren per Agarose-Gelelektrophorese (TAE-Puffer, TBE-Puffer). Weiterhin wird Tris(hydroxymethyl)aminomethan für Puffer zur Lösung von Proteinen verwendet, z. B. im TBS-Puffer und im TBS-T-Puffer. Da die Verbindung eine reaktive primäre Aminogruppe aufweist und in verschiedenen Fällen als Protein-Inhibitor wirkt, ist es nicht für alle Anwendungen geeignet, weshalb dann beispielsweise Good-Puffer oder anorganische Puffer verwendet werden.
Hilfsstoff in der Pharmazie Trometamol wird in verschiedenen pharmazeutischen Darreichungsformen wie etwa Augentropfen als Hilfsstoff eingesetzt. Es kann den pH-Wert von solchen Produkten erhöhen und wirkt als Emulgator und Puffer. Es wird auch als Stabilisator in Impfstoffen verwendet (beispielsweise gegen SARS-CoV-2) und als Gegenion für saure pharmazeutische Wirkstoffe.
Handelsnamen Monopräparate THAM (D), TRIS (D), sowie ein Generikum (D)
Literatur Helmut Hellwig: Stoffwechselwirkungen von Trometamol. 1974. Karl Friedrich Rothe: Tierexperimentelle Untersuchungen zur Wirkung von Trispuffer (THAM) und Natriumbikarbonat. Einflüsse auf die intrazelluläre Bikarbonatkonzentration in vivo. In: Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin. Band 19, 1984, S. 191.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Triol Kategorie:Beta-Aminoalkohol Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff Kategorie:Puffersubstanz Kategorie:Abkürzung