mini|Cyclohexan, ein Aliphat
Aliphatische Kohlenwasserstoffe () sind organische chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt und nicht aromatisch sind. Damit sind sie eine Untergruppe der Kohlenwasserstoffe. Nach der IUPAC-Nomenklatur sind aliphatische Verbindungen „acyclische oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenstoffverbindungen, außer aromatischen Verbindungen.“ Die einfachste Gruppe aliphatischer Kohlenwasserstoffe sind die gesättigten Alkane; weiterhin zählen die ebenfalls gesättigten Cycloalkane sowie die ungesättigten Kohlenwasserstoffe der Alkene und Alkine zur Gruppe der Aliphaten.
Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aliphatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen (also nicht wasserlöslich). Da laut IUPAC-Definition aliphatische Verbindungen den aromatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies im Umkehrschluss, dass alle nicht aromatischen organischen Verbindungen aliphatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien. Die sogenannten alicyclischen Verbindungen bilden eine Untergruppe der Aliphaten und zeichnen sich – ähnlich den Aromaten – durch ringförmige Ketten aus, werden aber durch die Aromatizitätskriterien von den Aromaten unterschieden.
Exemplarische aliphatische Verbindungen Die wichtigsten Stoffgruppen aliphatischer Verbindungen gemäß oben genannter Definition sind also: n-Alkane, iso-Alkane und Cycloalkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe), geradkettige, verzweigte und cyclische Alkene (ungesättigte Kohlenwasserstoffe) sowie Alkine (ebenfalls ungesättigte Kohlenwasserstoffe).
Wichtige Beispiele aliphatischer Verbindungen finden sich in folgender Tabelle (angeordnet nach steigender Zahl der Kohlenstoff- bzw. der Wasserstoffatome):
Formel Name CAS-Nummer Strukturformel Stoffgruppe CH4 Methan 75px Alkan C2H2 Ethin (Acetylen) 95px Alkin C2H4 Ethen (Ethylen) 75px Alken C2H6 Ethan 95px Alkan C3H4 Propin 95px Alkin C3H6 Propen 100px Alken C3H8 Propan 100px Alkan C4H6 1,2-Butadien 100px Dien C4H6 1-Butin 100px Alkin C4H8 Buten — z. B. 100px Alken C4H10 n-Butan 100px Alkan C5H12 n-Pentan 75px Alkan C6H10 Cyclohexen 40px Cycloalken C7H14 Cycloheptan 50px Cycloalkan C7H14 Methylcyclohexan 75px Cycloalkan C8H8 Cuban 75px C9H20 Nonan 100px Alkan C10H12 Dicyclopentadien 125px Dien, Cycloalken C10H16 Phellandren (α-Phellandren, β-Phellandren) 50px50px Terpen, Dien, Cycloalken C10H16 α-Terpinen 130px Terpen, Cycloalken, Dien C10H16 Limonen 50px50px Terpen, Dien, Cycloalken C11H24 Undecan 125px Alkan C30H50 Squalen 125px Terpen, Polyen C2nH4n Polyethylen (PE) 75px Alkan
Aliphatische Verbindungen in der Spektroskopie Aliphatische C-H-Valenzschwingungen von nicht konjugierten C-H-Bausteinen in einem Molekül haben im IR-Spektrum im Bereich von 3000 bis 2750 cm−1 charakteristische Peaks. Im Gegensatz dazu befinden sich die Peaks bei konjugierten C-H-Bausteinen jenseits der 3000 cm−1-Grenze.
Im 1H-NMR Spektrum befinden sich die meisten aliphatischen Peaks im Bereich von 1–2 ppm. Höhere Werte bis etwa 5 ppm werden bei benachbarten elektronenziehenden Gruppen erhalten.
Aliphatische Verbindungen in der Petrochemie Hauptquelle der Gewinnung von aliphatischen Verbindungen ist das Erdöl. Das wichtigste Verfahren der Erdölaufbereitung ist das Steamcracken, bei dem u. a. Ethan, LPG, Naphtha und Gasöl oder andere geeignete Kohlenwasserstoffe gecrackt werden. Die Gasphase der Steamcrackerprodukte enthält die aliphatischen Grundchemikalien Ethylen, Propylen, den C4-Schnitt (hauptsächlich Buten, Isobuten und 1,3-Butadien) sowie Isopren.
Die bedeutendsten aliphatischen Folgeprodukte hieraus werden aus den Stoffen Eth(yl)en, Prop(yl)en und But(yl)en hergestellt. Es sind: aus Ethylen: Polyethylen – z. B. über Ziegler-Natta-Verfahren ca. 21 % der Gesamtethylenproduktion in LDPE ca. 13 % als LLDPE ca. 23 % als HDPE α-Olefine Poly-α-Olefine als Schmiermittel Co-Monomere für Polyethylen aus Propylen: Polypropylen – z. B. durch Ziegler-Natta-Verfahren (ca. 57 % der Gesamtpropylenproduktion) aus Buten: Monomere und Co-Monomere (Buten-Folgeprodukte in der Kunststoffherstellung) Isobuten – als Monomer für die Copolymerisation mit Isopren 1,3-Butadien – Monomer oder Co-Monomer für die Polymerisation zu Elastomeren
Literatur
Weblinks
Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (IUPAC Recommendations 1994): "Acyclic Hydrocarbons", Department of Chemistry, Queen Mary University of London.
Einzelnachweise
Aliphatische Kohlenwasserstoffe Kategorie:Stoffgruppe