Buttersäuremethylester (Methylbutyrat, Methylbutanoat), CH3CH2CH2COOCH3, ist ein Ester mit Fruchtgeruch, der an Apfel oder Ananas erinnert.
Vorkommen mini|links|Erdbeeren In der Natur findet man Buttersäuremethylester beispielsweise in Bananen und Erdbeeren.
Gewinnung und Darstellung Buttersäuremethylester wird durch eine säurekatalysierte Reaktion von Methanol mit Buttersäure (Butansäure) gewonnen.
Eigenschaften Buttersäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie unter Normalbedingungen beträgt 39,3 kJ·mol−1,S. Sunner, Ch. Svensson, A. S. Zelepuga: Enthalpies of vaporization at 298.15 K for some 2-alkanones and methyl alkanoates. In: J. Chem. Thermodyn. 11, 1979, S. 491–495. doi:10.1016/0021-9614(79)90127-7. die am Siedepunkt 33,79 kJ·mol−1.V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) unterhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,58499, B = 1528,058 und C = −41,606 im Temperaturbereich von 246 K bis 375 K und oberhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,72086, B = 1758,314 und C = −2,421 im Temperaturbereich von 375 K bis 545 K.D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 14 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,6 Vol.-% (67 g·m−3).E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
Verwendung Buttersäuremethylester wird in Parfums und als Geruchsstoff verwendet. In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.038 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen. Der Ester wurde als Modellsubstanz für die Untersuchung von Biodiesel verwendet, erwies sich jedoch als nicht geeignet.N. Milovanovic, R. Chen, R. Dowden, J. Turner: An investigation of using various diesel-type fuels in homogeneous charge compression ignition engines and their effects on operational and controlling issues. In: Intern. J. Eng. Res. 5, 2004, S. 297–316, doi:10.1243/146808704323224213.
Einzelnachweise
Kategorie:Buttersäureester Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU) Kategorie:Carbonsäuremethylester