3-Phenyl-2-(phenylsulfonyl)oxaziridin (auch Davis-Reagenz oder Davis-Oxaziridin) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxaziridine. Die Verbindung wurde nach Franklin A. Davis benannt, der in den 1980er Jahren mit seinen Mitarbeitern die Chemie der N-Sulfonyloxaziridine umfassend weiterentwickelte, weshalb solche Verbindungen gemeinhin als Davis-Oxaziridine bezeichnet werden.
Gewinnung und Darstellung 3-Phenyl-2-(phenylsulfonyl)oxaziridin kann durch Oxidation von N-Benzylidenbenzolsulfonamid mit gepufferter m-Chlorperbenzoesäure oder mit Kaliummonoperoxysulfat (Oxon) hergestellt werden. Bei dieser Oxidation vom Baeyer-Villiger-Typ des Sulfonimins entsteht ausschließlich das trans-Oxaziridin. Allgemein lassen sich N-Sulfonyloxaziridine (Davis-Oxaziridine) durch Umsetzung der entsprechenden N‑Sulfonylimine mit wässrigem Natriumhypochlorit in Acetonitril ohne Katalysator synthetisieren.
Eigenschaften 3-Phenyl-2-(phenylsulfonyl)oxaziridin ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung 3-Phenyl-2-(phenylsulfonyl)oxaziridin wird als neutrales, aprotisches, elektrophiles Oxidationsmittel für die chemoselektive Oxidation zahlreicher nukleophiler Substrate verwendet. Es wird häufig zur Oxidation verschiedener schwefelhaltiger Verbindungen eingesetzt und ist insbesondere für seine Fähigkeit bekannt, Sulfide selektiv zu Sulfoxiden zu oxidieren. Auch abgeleitete Verbindungen werden für diese Zwecke eingesetzt.
Einzelnachweise
Kategorie:Aziridin Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus Kategorie:Benzolsulfonamid Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung