mini|rechts|220px|Abb. 1. Porphyrin- und Corrin-Grundstrukturen (meso-Positionen mit roter Atom-Nummerierung)
Eine meso-Position in einem cyclischen oder linearen Tetrapyrrol ist die Brücke, welche zwei benachbarte Pyrrolringe miteinander verbindet: eine substituierte oder unsubstituierte Methin- oder Methylengruppe, oder ein Heteroatom.
In Trivialnamen, die Hans Fischer für Porphyrine (z. B. Mesoporphyrin), Chlorine (z. B. Mesochlorophyll a, Mesophäophytin a) und Gallenfarbstoffe (Mesobiliverdin, Mesobilirubin, Mesobilirubinogen) eingeführt hat und die im Rahmen der IUPAC-Nomenklatur immer noch in Gebrauch sind, hat meso eine völlig unterschiedliche Bedeutung: es beschreibt den Ersatz einer peripheren Vinylgruppe durch eine Ethylgruppe. Mit der davon unabhängigen stereochemischen Klassifizierung als meso-Verbindung teilen diese beiden Präfixe lediglich die Bedeutung „zwischen/in der Mitte/inmitten“ des griechischen Wortes „mésos“ (Abb. 1).
Bedeutung Die ungesättigte Bindung an einer meso-Position spielt eine wichtige Rolle beim natürlichen Abbau der bedeutenden Biomoleküle Häm und Chlorophyll (Abb. 2): Bei Häm werden sowohl die C4–C5- als auch die C5–C6-Bindung durch Hämoxygenase unter Bildung des linearen Tetrapyrrols Biliverdin gespalten, wobei das C5-meso-Atom als Kohlenstoffmonoxid abgespalten wird;Paul R. Ortiz de Montellano, Karine Auclair: Heme Oxygenase Structure and Mechanism. In Karl M. Kadish, Kevin M. Smith, Roger Guilard (eds.): The Porphyrin Handbook. Volume 12 (The Iron and Cobalt Pigments: Biosynthesis, Structure, and Degradation), chapter 75. Elsevier Science, Oxford 2003, ISBN 0-12-393222-X, S. 183–210 (englisch, doi:10.1016/B978-0-08-092386-4.50013-7) beim Chlorophyllabbau spaltet die Phäophorbid-a-Oxygenase (PAO) die C4–C5-Bindung von Phäophorbid a, wobei das C5-meso-Atom bei Phyllobilinen vom Typ I als Formylgruppe erhalten bleibt (in Abb. 2 rot markiert). In weiteren Abbauprozessen bleibt diese entweder erhalten oder wird durch das Enzym CYP89A9 zu Phyllobilinen vom Typ II deformyliert.
mini|zentriert|400px|Abb. 2. Natürliche enzymatische Abbauprodukte von Häm und Chlorophyll: Biliverdin, zwei repräsentative Phyllobiline
Einzelnachweise
Kategorie:Chemische Nomenklatur