Purpurogallin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole und Tropolone. Die Verbindung wurde 1869 vom französischen Chemiker Aimé Girard entdeckt und benannt.
Vorkommen Purpurogallin wurde in Kohl, der Rinde der Kastanieneiche und Galläpfeln nachgewiesen. Derivate von Purpurogallin kommen als braune Sekundärpigmente in Gletschereisalgen vor. Bei Mesotaenium berggrenii wurde insbesondere Purpurogallincarbonsäure-6-O-β-D-glucopyranosid als Hauptbestandteil eines solchen Pigments identifiziert. Die Pigmente dienen vermutlich dem Schutz der Zellen vor hoher UV- und sichtbarer Strahlung.
Gewinnung und Darstellung Purpurogallin kann durch Oxydation von Pyrogallol zum Beispiel mit Kaliumiodat gewonnen werden.
Eigenschaften Purpurogallin ist ein roter Feststoff, der löslich in Ethanol ist. Die Verbindung ist hydrophob, nur geringfügig wasserlöslich, besitzt antioxidative Eigenschaften und eine hohe Peroxylradikal-Fängeraktivität. In Zellkulturuntersuchungen wurde zudem eine Hemmung der Stickstoffmonoxid-Synthese und des Krebszellwachstums sowie eine Schutzwirkung gegenüber oxidativem Stress beobachtet. Weiterhin hemmt es die Xanthinoxidase. Unter alkalischen Bedingungen oxidiert Purpurogallin mit Sauerstoff zu Purpurogallochinon. Dieses reagiert mit Wasserstoffperoxid abhängig von den Reaktionsbedingungen weiter, wobei unter anderem Oxalsäure entstehen kann.
Das Purpurogallinmolekül weist eine stark planare Struktur auf und liegt als Feststoff in einer monokline Kristallstruktur mit der vor.
Einzelnachweise
Kategorie:Cycloheptatrien Kategorie:Polyhydroxybenzol Kategorie:Enon Kategorie:Enol