Dexanabinol (genannt auch HU-211) ist ein synthetisches Cannabinoid, welches nicht an CB1- und CB2-Rezeptoren bindet. Es handelt sich um eine Forschungschemikalie, für die zurzeit keine Marktzulassung besteht.
Chemie Dexanabinol ist das Enantiomer von HU-210, einem sehr potenten Cannabinoid. Strukturell gesehen ist es das Spiegelbild des Seitenketten-Homologon des THC-Metaboliten 11-Hydroxy-Δ9-tetrahydrocannabinol.
Die ursprüngliche Synthese von HU-211 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (+)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. In: Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 5, S. 315–318.
ohne|500px|Struktur
Es wurde in der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam an der Hebräischen Universität in Jerusalem entwickelt. HU-211 bindet nicht an bekannte Cannabinoid-Rezeptoren, aber an NMDA-Rezeptor-Kanäle und wurde deshalb als potentielles Medikament für Schädel-Hirn-Trauma getestet, war aber in klinischen Studien nicht effektiver als Placebo.
Literatur
Weblinks Material Safety Data Sheet HU-211 (PDF; 0,2 MB) HU-211 als Produkt bei Cayman Chemical
Einzelnachweise
Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Alkylphenol Kategorie:Cyclohexen Kategorie:Hydroxymethylverbindung Kategorie:Dihydropyran Kategorie:Psychotropes Cannabinoid Kategorie:Psychotroper Wirkstoff Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz