Rubropunctatin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azaphilone. Der Naturstoff gehört zu den charakteristischen orangefarbenen Pigmenten von Pilzen der Gattung Monascus.
Geschichte Rubropunctatin wurde im Zusammenhang mit der Untersuchung traditioneller asiatischer Fermentationsprodukte wie rotem Reisferment (Red Yeast Rice) entdeckt. Die Pigmente aus Monascus-Arten wurden seit den 1930er Jahren chemisch untersucht, wobei Rubropunctatin als eines der wichtigsten orangefarbenen Stoffwechselprodukte identifiziert wurde.
Vorkommen mini|links|Purpurmönchspilz, wachsend auf Reiskörnern
Rubropunctatin kommt natürlich in verschiedenen Arten der Gattung Monascus vor, insbesondere in Monascus purpureus, Monascus ruber und Monascus pilosus.
Gewinnung und Darstellung Rubropunctatin wird biotechnologisch durch Fermentation von Monascus-Pilzen auf Reis oder anderen stärkehaltigen Substraten gewonnen. Die Biosynthese erfolgt über einen Polyketid-Stoffwechselweg.
Eigenschaften Rubropunctatin ist ein orange-roter Naturfarbstoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung reagiert leicht mit Aminogruppen (wie zum Beispiel in Ammoniak) unter Bildung roter Pigmente wie Rubropunctamin. Die Verbindung besitzt photochemische Eigenschaften, die für photodynamische Anwendungen untersucht werden.
Verwendung Rubropunctatin und verwandte Monascus-Pigmente werden als natürliche Farbstoffe in fermentierten Lebensmitteln verwendet. Darüber hinaus wird die Verbindung auf mögliche pharmakologische Wirkungen untersucht, darunter antimikrobielle Eigenschaften, antioxidative Wirkung, potenzielle Antitumor-Aktivität und photodynamische Therapie.
Einzelnachweise
Kategorie:Farbstoff Kategorie:Pyran Kategorie:Alkylcyclohexen Kategorie:Cycloalkenon Kategorie:Crotonolacton Kategorie:Enon Kategorie:Alken