Monascin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der tricyclischen Verbindungen und Azaphilone.
Vorkommen Monascin kommt in mit Monascus purpureus (Rotschimmelpilz) fermentierten oder bewachsenen Lebensmitteln (wie zum Beispiel rot fermentiertem Reis) vor. Die Verbindung wurde auch aus anderen Monascus Arten wie Monascus rubropunctatus, Monascus rubiginosus und Monascus anka isoliert. Der Name der Verbindung wurde 1931 von H. Salomon und P. Karrer anhand des Namens der Pilzart vorgeschlagen.
Eigenschaften Monascin ist ein gelblicher Feststoff. Der Schmelzpunkt der Verbindung ist unscharf. Sie sintert bei ca. 130 °C und ist je nach der Schnelligkeit des Erhitzens bei etwa 135 bis 140 °C geschmolzen. In konzentrierter Schwefelsäure löst sie sich mit gelber Farbe. In wässeriger Natronlauge löst sich Monascin nur sehr langsam unter Braunfärbung. Durch seine Oxidation mit Dichlordicyanobenzochinon in Benzol bei Raumtemperatur entsteht Rubropunctatin. Monascin besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der .
Strukturell ist es mit dem orangefarbigen Monascorubrin verwandt.
Verwendung Monascin wird als Lebensmittelfarbstoff und auch als Farbstoff in Textilien und Kosmetika verwendet. Die Verbindung wird auch bezüglich ihrer biologischen Wirkungen untersucht.
Einzelnachweise
Kategorie:Pyran Kategorie:Cyclohexenon Kategorie:Butyrolacton Kategorie:Keton Kategorie:Alken