6-Propyl-3-piperidinol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Conium-Alkaloide und Pseudoalkaloide. Die (3S,6S)-Form ist auch unter dem Namen Pseudoconhydrin oder ψ-Conhydrin, die (3S,6R)-Form als Epipseudoconhydrin bekannt.
Vorkommen mini|Gefleckter Schierling Pseudoconhydrin kommt natürlich im gefleckten Schierling (Conium maculatum) vor.
Gewinnung und Darstellung 6-Propyl-3-piperidinol kann durch eine zweistufige Reaktion aus 5-Hydroxy-2-picolin gewonnen werden. Ebenfalls bekannt ist die mehrstufige Synthese ausgehend von 2-Methylpyridin-5-sulfonsäure. Daneben sind noch weitere Syntheseverfahren bekannt.
Auch für Epipseudoconhydrin sind mehrere Synthesen bekannt. Bei einer davon ist der entscheidende Schritt eine ungewöhnliche, hochgradig cis-diastereoselektive 1,4-asymmetrische Induktion bei der Amidoallylierung.
Eigenschaften Pseudoconhydrin ist ein farbloser Feststoff, der sehr gut löslich in Wasser ist. Es wurde von E. Merck in den Rückständen aus der Herstellung von Coniin entdeckt und von A. Ladenburg und G. Adam untersucht. Aus wässrigen Lösungen scheidet es sich als Monohydrat ab, das einen Schmelzpunkt von 58–60 °C besitzt. Die Verbindung bildet ein Hydrochlorid mit einem Schmelzpunkt von 213–214 °C. Wie Conhydrin enthält Pseudoconhydrin eine Hydroxylgruppe und wandelt sich beim Erhitzen mit Phosphorpentoxid bei 110 °C in Pseudoconicein um.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Alkylpiperidin Kategorie:Beta-Aminoalkohol