1,3-Dihydroimidazol-2-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Stickstoffheterocyclen. Sie gehört zu den Lactamen und ist ein Derivat von Imidazolin und Harnstoff.
Darstellung 1,3-Dihydroimidazol-2-on (2) erhält man durch Reduktion von Hydantoin (1) mit Diisobutylaluminiumhydrid (DIBAH) in THF.
Als alternatives Reduktionsmittel kann das Schwartz-Reagenz verwendet werden.
Eine weitere Darstellungsmethode geht von 2,2-Diethoxyethylamin (1) aus. Die Umsetzung mit Kaliumcyanat ergibt 2,2-Diethoxyethylharnstoff (2), der unter sauren Bedingungen mit Schwefelsäure zu 1,3-Dihydroimidazol-2-on (3) cyclisiert.
Eigenschaften Bei 1,3-Dihydroimidazol-2-on sind durch eine Keto-Enol-Tautomerie mehrere tautomere Formen möglich. Neben dem 1,3-Dihydroimidazol-2-on (1) sind dies 1H-Imidazol-2-ol (2), 4H-Imidazol-2-ol (3) und 1,5-Dihydroimidazol-2-on (4). Das bevorzugte Tautomer ist 1,3-Dihydroimidazol-2-on.
Verwendung In der organischen Synthese wird 1,3-Dihydroimidazol-2-on als vielseitiger Baustein zur Darstellung substituierter vicinaler Diamine oder Verbindungen mit cyclischer Harnstoff-Struktur verwendet.
1,3-Dihydroimidazol-2-on geht [2+2]-Cycloadditionen ein, wobei aus Löslichkeitsgründen meist das diacetylierte Derivat verwendet wird. Diese Reaktion ist beispielsweise ein Schlüsselschritt bei einer Totalsynthese von Biotin (5). Mit Essigsäureanhydrid wird zunächst aus 1,3-Dihydroimidazol-2-on (1) das 1,3-Diacetyl-1,3-dihydroimidazol-2-on (2) hergestellt. Die photochemische Reaktion mit 3,4-Dihydro-2-methoxy-2H-pyran (3) ergibt das tricyclische Cyclobutan-Derivat 4, das sich über mehrere Folgestufen in das Biotin überführen lässt.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen