3,5-Difluor-2,4,6-trinitroanilin ist eine chemische Verbindung, konkreter eine organische aromatische Nitroverbindung. Sie kann als fluorsubstituiertes Derivat des Pikramids angesehen werden. Als Trinitroverbindung handelt es sich um eine energiereiche Verbindung, die sich als Explosivstoff eignet.
Darstellung und Gewinnung Im Jahr 1981 beschriebene Synthesen gehen vom 1,3,5-Trifluortrinitrobenzol aus. Die direkte Umsetzung mit Ammoniak bei −70 °C ergibt ein Gemisch aus der Zielverbindung und 1,3,5–Triaminotrinitrobenzol (TATB) mit Spuren von 1,3-Diamino-5-fluortrinitrobenzol, welches durch Rekristallisationen getrennt werden kann.
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Eine gezieltere Synthese verläuft im ersten Schritt über eine Umsetzung mit Acetamid. Eine anschließende Hydrolyse mittels Schwefelsäure des Zwischenprodukts ergibt die Zielverbindung.
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Die Herstellung kann auch durch eine Nitrierung von 3,5-Difluoranilin erfolgen. Allerdings muss hier die Aminogruppe vorab durch die Umsetzung mit Chloressigsäurechlorid geschützt werden.
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Eigenschaften 3,5-Difluor-2,4,6-trinitroanilin ist ein gelbes kristallines Pulver, das bei 117–118,5 °C schmilzt. Die Verbindung kristallisiert in einem trigonalen Kristallgitter mit der . Die molare Bildungsenthalpie beträgt −142,1 kJ·mol−1. Die Verbindung kann als explosionsfähig angesehen werden. Sie ist mit einer Energie von 35 J schlagempfindlich. Die Reibempfindlichkeit liegt bei 360 N. Die Detonationsgeschwindigkeit beträgt 8331 m·s−1, der Detonationsdruck 31,1 GPa. Eine DSC-Messung zeigt ab 190 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion.
Verwendung Die Verbindung kann als Beispiel der sogenannten „NO2FNO2“-Strategie zur Optimierung der Eigenschaften von Explosivstoffen gesehen werden. Durch eine Fluorsubstitution zwischen zwei Nitrogruppen in einer 1,3-Dinitrostruktur kann eine Erhöhung der Explosionsperformance, wie Detonationsgeschwindigkeit und Detonationsdruck bei gleichzeitiger Verringerung der Empfindlichkeit gegen Schlag und Reibung erreicht werden. So wird eine alternative Anwendbarkeit zur Basisverbindung Pikramid gesehen.
+Vergleich nach “NO2FNO2”-Strategie Stoff Dichte(g·cm−3) Detonations-geschwindigkeit(m·s−1) Detonations-druck (GPa) Schlag-empfindlichkeit (J) Reib-empfindlichkeit (N) 2,4,6-Trinitroanilin 1,77 7520 24,8 22 - 3,5-Difluor-2,4,6-trinitroanilin 1,86 8331 31,1 35 360 2,4,6-Trinitrophenol 1,76 7630 25,78 8 120 3,5-Difluor-2,4,6-trinitrophenol 1,95 8440 32,6 15 >240
Einzelnachweise Koppes, W.M.; Lawrence, G.W.; Sittmann, M.E.; Adolph, H.G.: Reaction of 1,3,5-Trifluorotrinitrobenzene with Nucleophiles in J. Chem. Soc. Perkin 1, 1981, 1815–1820. Cong Li; Mingwei Liu; Taotao Li; Linjian Wang; Rui Zhang; Suming Jing: Fluorine Added to Lead the Way to Future Energetic Materials: 3,5-difluoro-2,4,6-trinitroaniline in J. Energ. Mat. 42 (2024) 706–715, . Jin Zhu; Cong Li; Suming Jing; Lei Yang; Yucun Liu; Wei Zhang; Jun Zhang: 3,5-Difluoro-2,4,6-trinitrophenol: A high-energy compound born under the “NO2FNO2” construction strategy in Propellants Explos. Pyrotech. 49 (2024) e202300184, .
Kategorie:Sprengstoff Kategorie:Nitroanilin Kategorie:Polynitrobenzol Kategorie:Difluorbenzol