Bromacetate 180px|Allgemeine Struktur der Bromacetate Blau = Estergruppe. R ist ein organischer Rest (Alkyl, Aryl o. ä.).
Bromacetate sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie und die Ester der Bromessigsäure. Sie können durch Veresterung von Bromessigsäure hergestellt werden und dienen insbesondere als Syntheseintermediate, beispielsweise in der Reformatzki-Reaktion.
Herstellung Durch eine Hell-Vollhard-Zelinsky-Reaktion kann Essigsäure mit Brom / Phosphor in Bromacetylbromid umgewandelt werden. Dieses kann direkt zu Bromacetaten verestert werden.
Bromacetate können durch Veresterung von Bromessigsäure mit Alkoholen unter saurer Katalyse hergestellt werden. Beispielsweise ist die Herstellung von Benzylbromacetat und die Veresterung von Ethylenglycol mit Bromessigsäure mit einem festphasengebundenen Sulfonsäure-Katalysator sowie die Herstellung von Cyclohexylbromacetat, Isopropylbromacetat, Butylbromacetat und Benzylbromacetat mit para-Toluolsulfonsäure beschrieben. Ethylbromacetat kann aus Bromessigsäure und Ethanol in Gegenwart von Schwefelsäure hergestellt werden.
Eigenschaften und Reaktionen
Chemische Eigenschaften Ethylbromacetat ist das Standardreagenz zur Herstellung einer Organozinkverbindung für die Reformatzki-Reaktion, allerdings werden diverse andere halogenierte Ester analog verwendet, darunter tert-Butylbromacetat und Methylbromacetat. Auch in der verwandten Blaise-Reaktion können Bromacetate eingesetzt werden.
Biologische Eigenschaften und Toxikologie Viele Bromacetate, vor allem aromatische, wirken fungizid.
Verwendung Bromacetate werden als Reagenzien zur Herstellung anderer Verbindungen eingesetzt. Ethylbromacetat wurde im Ersten Weltkrieg als chemischer Kampfstoff (Tränengas) eingesetzt.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Bromacetate Bromacetate