Asterosaponine sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie. Es handelt sich um glycosylierte Steroide (Saponine), die in Seesternen vorkommen. Sie bestehen aus einem Steroid-Grundkörper, der eine Sulfat-Gruppe und ein Oligosaccharid-Kette aus fünf oder selten sechs Monosaccharid-Einheiten trägt.
Struktur Asterosaponine sind Steroide. An strukturellen Gemeinsamkeiten weisen sie eine Doppelbindung zwischen C9 und C11 auf, sowie eine sulfatierte β-konfigurierte Hydroxygruppe an C3 und eine α-konfigurierte Hydroxygruppe an C6, die die Zuckereinheit trägt, die aus fünf bis sechs (meist fünf) Monosacchariden aufgebaut ist und eine verzweigte Struktur aufweist. Das häufigste Aglycon der Asterosaponine ist Thornasterol-A-sulfat. Die häufigsten Monosaccharide sind D-Xylose, D-Quinovose, D-Fucose und D-Galactose.
Vertreter und Vorkommen
Thornasterosid A ist insgesamt das häufigste Glycosid in Seesternen und kommt beispielsweise im Dornenkronenseestern (Acanthaster planci) vor. Weitere Beispiele sind Labidiasterosid A, das in Labidiaster annulatus vorkommt, und Luidiaquinovosid A und Psilasterosid, die in Psiliaster cassiope vorkommen. Versicosid A ist ein Asterosaponin, bei dem das Glycon sechs Monosaccharide umfasst. Der Nordpazifische Seestern (Asterias amurensis) bildet das Asterosaponin A.
Eigenschaften Diverse Asterosaponine sind biologisch aktiv und wirken beispielsweise fungizid oder cytotoxisch.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Asterosaponine Kategorie:Schwefelsäureester Kategorie:Alkylcyclohexan Kategorie:Cyclohexen Kategorie:Steroid