Chinacridonchinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinacridonderivate.
Gewinnung und Darstellung Chinacridonchinon (4) kann durch Cyclisierung von 2,5-Bis-(2'-carboxyanilino)-1,4-benzochinon (3) mit konzentrierter Schwefelsäure oder Polyphosphorsäure bei 150 bis 200 °C gewonnen werden. Die Ausgangsverbindung wird durch Kondensation von 1,4-Benzochinon (2) mit Anthranilsäure (1) erhalten.
Eine andere Synthese erfolgt über 2,5-Diphenylamino-3,6-dicarbethoxy-1,4-hydrochinon, das durch Reduktion von 2,5-Diphenylamino-3,6-dicarbethoxy-1,4-benzochinon mit Natriumhydrogensulfit oder Natrium in Ethanol erhalten wird. Das Hydrochinon wird in einem organischen Lösungsmittel bei 230 bis 270 °C zu 6,13-Dihydroxychinacridon cyclisiert und anschließend beispielsweise mit Nitrobenzol, Chromsäure oder Salpetersäure zu dem linearen trans-Chinacridonchinon oxidiert.
Eigenschaften Chinacridonchinon ist ein gelber Feststoff. Sie ist eine Verbindung die als Pigment eine schlechte Lichtechtheit aufweist, wobei die Bildung von Mischkristallphasen mit anderen Chinacridonen sowie die Behandlung mit verschiedenen Metallsalzen zu einer Verbesserung der Licht- und Wetterbeständigkeit führt. Als Mischkristall mit Chinacridon (C.I. 73900) ergibt Chinacridonchinon das trübe, gelbstichige Pigment Red 206.
Verwendung In Mischphasenpigmenten mit Chinacridon wird Chinacridonchinon in Chinacridonchinon-Pigmenten als Spezialität für Metalleffektlackierungen verwendet. Die Verbindung kann als Zwischenstufe zur Herstellung von Chinacridon eingesetzt werden. Dazu wird Chinacridonchinon mit Zink- oder Aluminiumpulver in verdünnter Natriumhydroxidlösung, in einer Aluminiumchlorid/Harnstoff-Schmelze oder in Schwefel-/Phosphorsäure unter Druck reduziert.
Einzelnachweise
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Kategorie:Chinolon Kategorie:Benzochinon