N,N′-Dimethylethylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Diamine.
Gewinnung und Darstellung N,N′-Dimethylethylendiamin kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden. Am häufigsten wird es durch Reaktion von Ethylendibromid und Methylamin in Wasser und anschließende Zugabe einer wässrigen Natriumhydroxidlösung gewonnen.
Eigenschaften N,N′-Dimethylethylendiamin ist eine farblose, klare Flüssigkeit.
Verwendung N,N′-Dimethylethylendiamin kann zur Herstellung von Metallkomplexen verwendet werden. Es wird auch als Ligand und Base in Suzuki-Miyaura- und Sonogashira-Kupplungsreaktionen verwendet, um die Stabilität von Palladiumkatalysatoren zu verbessern und Alkine zu deprotonieren. Es wirkt als Nucleophil und Base und fördert Reaktionen, die mit Protonentransfer oder nucleophilem Angriff einhergehen. Es wird häufig in Aminierungsreaktionen zur Synthese substituierter Amine und in Epoxid-Ringöffnungen zur Bildung von Aminoalkoholen verwendet. Darüber hinaus dient DMEDA als Chelatbildner und bildet stabile Komplexe mit Übergangsmetallen. Es wirkt als sekundäres Amin in der reduktiven Aminierung zur Synthese tertiärer Amine.
Einzelnachweise
Kategorie:Diamin Kategorie:Methylamin