Rubiadin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinonfarbstoffe.
Geschichte Obwohl Rubiadin erstmals 1853 von Edward Schunck aus der Krappwurzel Rubia tinctoria isoliert wurde, gelang es Schunck und Leon Marchlewski erst 1893, Rubiadin-Glucosid aus der niederländischen Krappwurzel zu isolieren. Die erste Synthese der Verbindung gelang 1927.
Vorkommen Rubiadin kommt in Pflanzen der Gattung Rubia und anderen vor.Cayman Chemical: Rubiadin (C.I. 75350, CAS Number: 117-02-2) | Cayman Chemical, abgerufen am 21. November 2025. Es ist eines der Pigmente des Färberkrapps, in der es als Glucosid vorkommt. Sein Monomethylether wurde aus Morinda longiflora und Morinda citrifolia isoliert.
Gewinnung und Darstellung Es wurden mehrere Synthesemethoden für Rubiadin beschrieben. Eine davon ist die Synthese von Rubiadin aus Phthalsäureanhydrid und 2,6-Dihydroxytoluol in zwei Reaktionsschritten. Im ersten Schritt erfolgt eine Diels-Alder-Reaktion, im zweiten eine Cyclisierung mit konzentrierter Schwefelsäure als Lösungsmittel und geschmolzener Borsäure. Die Ausbeuten der Reaktion waren zunächst gering, konnten jedoch durch Heizen mit Mikrowellen deutlich gesteigert werden. Eine weitere Synthesemethode für Rubiadin erfolgt über 3-Methylpurpurin (1,2,4-Trihydroxy-2-methylanthrachinon). Diese Methode erfordert jedoch fünf Schritte, und die Ausbeute jedes Reaktionsschritts ist gering. Eine weitere beschriebene Synthese von Rubiadinderivaten erfolgt unter Verwendung von Diels-Alder-Reaktionen mit halogenierten Naphthochinonen und Dienen. Daneben kann Rubiadin durch die Kondensation von 3-Brom-2,6-dimethoxytoluol mit einem Phthalid gewonnen werden.
Eigenschaften Rubiadin ist ein gelber bis oranger Feststoff, der löslich in organischen Lösungsmitteln ist.
Verwendung Rubiadin ist Bestandteil von natürlichen Farbstoffen.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Hydroxyanthrachinon Kategorie:Alkylresorcin