Dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphan (Liganden-Abkürzung: XPhos) ist ein Phosphanligand und ein Biphenyl-Derivat. Ein Komplex davon mit Palladium zeigt hohe Aktivität in Buchwald-Hartwig-Kupplungen mit Arylchloriden oder -Tosylaten. Es ist auch ein effektiver Ligand für einige häufig genutzte C–C-Bindungsknüpfende Kreuzkupplungsreaktionen, wie etwa die Negishi-, Suzuki-, oder auch die Kupfer-freie Sonogashira-Kupplung. Besonders effizient ist XPhos in der Form eines (2-Aminobiphenyl)-cyclometallierten Palladiummesylat-Präkatalysators (Buchwald's Präkatalysator-System dritter Generation), XPhos-G3-Pd, welches kommerziell verfügbar und unter Normalbedingungen stabil ist. XPhos selbst ist ebenfalls aufgrund seiner Eigenschaften als kristalliner, luftstabiler Feststoff einfach handhabbar.
Struktur
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol Kategorie:Biphenyl Kategorie:Phenylphosphan Kategorie:Cyclohexylverbindung