Dihydrophenanthrene sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich strukturell vom Phenanthren ableiten. Sie entstehen durch partielle Hydrierung des Phenanthren-Grundgerüsts, bei der eine Doppelbindung des aromatischen Systems durch Wasserstoffatome gesättigt wird. Das Grundgerüst gehört zur Familie der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK).
Struktur mini|rechts|9,10-Dihydrophenanthren Phenanthren besitzt drei kondensierte Benzolringe. Bei den Dihydrophenanthrenen ist ein Teil der Aromatizität aufgehoben, weil zwei Wasserstoffatome an benachbarte Kohlenstoffatome eines Rings addiert wurden. Dadurch entsteht ein teilweise hydriertes Ringsystem mit veränderten physikalisch-chemischen Eigenschaften.
Beispiele sind:
9,10-Dihydrophenanthren 1,2-Dihydrophenanthren
Je nach Position der Hydrierung unterscheiden sich Stabilität, Reaktivität und Schmelzpunkt deutlich.
Eigenschaften Dihydrophenanthrene sind meist farblose bis leicht gelbliche, kristalline Feststoffe. Sie sind schwer wasserlöslich, lösen sich jedoch gut in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Dichlormethan, Petrolether, Ethylacetat und Aceton.
Vorkommen In der Natur kommen Dihydrophenanthrene seltener vor, können aber als Zwischenprodukte in der Biosynthese von Phenanthrenderivaten, insbesondere in Orchideen (z. B. in der Gattung Dendrobium), nachgewiesen werden. Zu den bekannten Verbindungen gehören Orchinol und Hircinol.
Synthese Synthetisch entstehen Dihydrophenanthrene durch katalytische Hydrierung von Phenanthren, durch Reduktionsreaktionen an Phenanthren-Derivaten oder durch Acetyltrimethylsilan-vermittelte Synthese. 4a,4b-Dihydrophenanthrene sind farbige, instabile konjugierte Polyenverbindungen, die photochemisch durch Bestrahlung der entsprechenden cis-1,2-Diarylethylene gewonnen werden.
Verwendung Einige Dihydrophenanthren-Derivate werden in der organischen Synthese, der pharmazeutischen Forschung und als Vorstufen für natürliche Alkaloide verwendet. Ihre Struktur spielt auch bei der Erforschung von Phenanthren-basierten Arzneistoffen eine Rolle.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Dihydrophenanthrene