1-Hydroxypyren ist ein Zwischenprodukt für die Synthese verschiedener phenolischer Metabolite von Benzo[a]pyren und anderen sauerstoffhaltigen Derivaten des Pyrens.
Synthese 1-Hydroxypyren kann in einer Gesamtausbeute von 90–96 % mit der Baeyer-Villiger-Oxidation hergestellt werden. Dabei wird zuerst 1-Pyrenaldehyd mit m-Chlorperbenzoesäure (m-CPBA) zum Formiat umgesetzt und anschließend mit Kaliumhydroxid hydrolisiert. zentriert|rahmenlos|426x426px|Synthese von 1-Hydroxypyren
Biologische Bedeutung 1-Hydroxypyren wird als Biomarker für die Exposition von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) in Urinproben genutzt.
Literatur Julia Dräger: 1-Hydroxypyren- und 1-Aminopyrenderivate. Saarbrücken 2024, doi:10.22028/D291-43580 (Dissertation).
Einzelnachweise
Kategorie:Polycyclischer Carboaromat Kategorie:Hydroxyaromat