Hyperosid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonol-Glycoside und Flavonoide.
Vorkommen Hyperosid kommt als Flavonosidglykosid in vielen Pflanzen zum Beispiel in Birkenblättern (Betula), Weißdornarten, Johanniskraut (Hypericum perforatum), Passionsblumen (Passiflora incarnata) und Holunderblüten (Sambucus nigra) vor.
Gewinnung und Darstellung Hyperosid kann durch eine Drei-Enzym-Kaskade unter Verwendung eines UDP-Galactose-Regenerationssystems gewonnen werden. In Pflanzen erfolgt die Hyperosidsynthese durch die Glykosylierung von Quercetin an der 3C-O-Position durch Glykosyltransferasen.
Eigenschaften Hyperosid ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff, der löslich in Methanol ist. Die Verbindung zeigt gefäßerweiternde Wirkung und hat einen positiven intropischen Effekt auf den Herzmuskel. Es ist ein starker Hemmstoff der Aldosereduktase und zeigt antibakterielle Aktivität gegen Pseudomonas maltophilia. Laut Studien reduziert die Verbindung den oxidativen Stress in der Leber durch Aktivierung endogener antioxidativer Mechanismen und schützt vor Leberfibrose.
Verwendung Hyperosid ist als Wirkstoff in pflanzlichen Arzneimitteln, die Weißdorn-Extrakt enthalten, vorhanden. Die Verbindung wird auch in der Textilindustrie eingesetzt.
Einzelnachweise
Kategorie:Benzopyran Kategorie:Keton Kategorie:Resorcin Kategorie:Brenzcatechin Kategorie:Polyhydroxyoxan Kategorie:Hydroxymethyloxan Kategorie:Acetal Kategorie:Galactosid