Zinkborhydrid ist eine anorganische chemische Verbindung des Zinks aus der Gruppe der Borhydride.
Gewinnung und Darstellung Zinkborhydrid kann durch Reaktion von Zinkchlorid mit Natriumborhydrid oder Lithiumborhydrid in Diethylether gewonnen werden.
ZnCl2 + 2NaBH4 -> Zn(BH4)2 + 2NaCl
Eigenschaften Zinkborhydrid ist eine relativ starke Lewis-Säure, die α,β-ungesättigte Ketone zu Allylalkoholen reduziert. Sie reduziert auch Ester und Azide in Ethylenglycoldimethylether (DME) sowie Carbonsäuren zu Alkoholen in Tetrahydrofuran (THF) oder in DME (in Gegenwart von Trifluoracetanhydrid). Als guter Chelatbildner kann die Verbindung bei einigen sehr stereoselektiven Reduktionen von Ketonen mit Heteroatomen in α- oder β-Position verwendet werden, insbesondere bei α- und β-Ketoestern, Ketoamiden oder sogar Epoxyketonen.
Die Kristallstruktur von Zinkborhydrid ist bisher nur theoretisch bestimmt worden und unterliegt kontroversen Diskussionen.
Verwendung Zinkborhydrid eignet sich für die selektive Reduktion von α,β-ungesättigten Aldehyden und Ketonen, wie beispielsweise bei der Reduktion von 2-Cyclohexenon zu 2-Cyclohexenol. Die Verbindung wird auch für die diastereoselektive Reduktion von Hydroxy- oder Alkoxycarbonyl-Derivaten verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Komplexes Borhydrid Kategorie:Zinkverbindung