Toremifen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylethen-Derivate mit einer Chloralkyl- und einer tertiären Aminogruppe. Sie ist ein Tamoxifen-Analogon und wird als Wirkstoff zur Behandlung von Brustkrebs eingesetzt.
Geschichte Toremifen wurde 1981 zuerst synthetisiert, 1983 von Farmos patentiert. Am 14. Februar 1996 wurde er unter dem Präparatenamen Fareston in Europa für die Vermarktung zugelassen.dec_2873_de.pdf: Entscheidung der Kommission vom 14/02/96 zur Genehmigung für das Inverkehrbringen des Humanarzneimittels "FARESTON - Toremifen", abgerufen am 22. September 2025.
Gewinnung und Darstellung Toremifen kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der Reaktion von Zimtaldehyd mit 4-[2-(N,N-Dimethylamino)-ethoxy]benzophenon in Tetrahydrofuran gewonnen werden.
Eigenschaften Toremifen ist ein selektiver Estrogenrezeptormodulator (SERM), der an die Östrogenrezeptoren in Zielgeweben bindet. Dabei zeigt er sowohl agonistische (zum Beispiel im Brustgewebe) als auch antagonistische Wirkungen, abhängig vom Gewebetyp.
Chemisch gehört er in die Klasse der Stilbene.
Verwendung Toremifen ist ein Antiestrogen und ist zur oralen Behandlung von hormonabhängigem metastasierenden Mammakarzinom bei positivem Östrogenrezeptorstatus bei Frauen nach der Menopause indiziert. Das Präparat ist in Deutschland nicht mehr auf dem Markt verfügbar. Der Gemeinsame Bundesausschuss (G-BA) konnte keinen zusätzlichen Nutzen von Toremifen im Vergleich zu anderen verfügbaren Therapien feststellen, was Voraussetzung für die Preisfestsetzung des Herstellers gewesen wäre.Gelbe Liste: Toremifen - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen, abgerufen am 22. September 2025.EU: Fareston - Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels, abgerufen am 22. September 2025.
Eine Studie hat gezeigt, dass Toremifen eine Ebolaerkrankung in infizierten Mäusen hemmt.
Sicherheitshinweise Sowohl bei präklinischen Untersuchungen als auch beim Menschen wurden nach der Gabe von Toremifen Veränderungen bei der Elektrophysiologie am Herzen in Form von QT-Prolongation (Verlängerung des QT-Intervalls) festgestellt.Baxter: Wichtige Arzneimittelinformation - Fareston (Toremifen) und Verlängerung der QTc-Intervalle in Abhängigkeit von der Dosis, abgerufen am 22. September 2025.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Phenylethen Kategorie:Chloralkan Kategorie:Phenolether Kategorie:Dimethylamin