5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline.
Vorkommen 5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid wurde in Tabakrauch nachgewiesen.
Gewinnung und Darstellung Die Herstellung von 5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid beginnt mit einer Michael-Addition bei der Acrolein vorsichtig zum Anion von 2-Nitropropan (gewonnen durch Reaktion von 2-Nitropropan mit Natriummethoxid oder Benzyltrimethylammoniumhydroxid) hinzugefügt wird, wodurch 4-Methyl-4-nitropentanal entsteht. Dieses wird zunächst mit Ethylenglykol geschützt und 2-(3-Methyl-3-nitrobutyl)-1,3-dioxolan bildet. Die anschließende Reduktion einer wässrigen Lösung dieses Zwischenprodukts mit Zinkstaub und Ammoniumchlorid unter Aufrechterhaltung der Reaktion bei 10–15 °C ergibt das entsprechende Hydroxylamin, das nach saure Hydrolyse zur Entfernung der Schutzgruppe zum gewünschten 5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid führt.
Eigenschaften 5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid ist ein farbloser bis hellgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist. Die Verbindung ist sehr hygroskopisch. Der Feststoff absorbiert Feuchtigkeit aus der Luft und verflüssigt sich dabei. Selbst im Kühlschrank (bei −20 °C), vakuumversiegelt und vor Licht geschützt (in Aluminiumfolie eingewickelt), verfärben sich weiße DMPO-Kristalle über einen Zeitraum von Wochen bis Monaten allmählich gelb.
Verwendung 5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid wird häufig als zellpermeabler hydrophiler Spin-Trap für Studien über Superoxid, S-, O-, C- und N-zentrierte freie Radikale verwendet. Es hat neuroprotektive Eigenschaften gezeigt. Als Lymphozyten in Gegenwart von DMPO inkubiert wurden, verringerte DMPO die durch Nickel(II)-chlorid verursachte DNA-Schädigung.Santa Cruz Biotechnology: DMPO / CAS 3317-61-1, abgerufen am 4. September 2025.
Die Verbindung wird auch als 1,3-Dipol in Cycloadditionsprozessen oder als elektrophile Komponente in Reaktionen zur Synthese von Pyrrolidinderivaten verwendet.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Pyrrolin Kategorie:Aminoxid