Comins-Reagenz ist ein Triflyldonor Reagenz, welches erstmals 1992 durch Daniel Comins beschrieben wurde.
Verwendung Mit dem Comins-Reagenz werden Ketone, Enolate oder Dienolate zu Vinyltriflaten umgesetzt. zentriert|572x572px|Sample Reaction With Comin's Reagent
Die gebildeten Vinyltriflate sind nützliche Substrate in der Suzuki-Reaktion oder anderen Kreuzkupplungsreaktionen.
Mechanismus Zu Beginn wird durch Deprotonierung der Carbonylverbindung ein Enolat erzeugt. Der nucleophile Sauerstoff greift nun eines der Schwefelatome an, während der Rest der Comins-Reagenz als Abgangsgruppe fungiert. Dies ist möglich aufgrund der guten Resonanzstabilisierung der negativen Ladung.
Vinylalkohole können durch Deprotonierung ebenfalls in Vinyltriflate überführt werden.
Siehe auch Bis(trifluoromethanesulfonyl)aniline
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Triflylverbindung Kategorie:Sulfonamid Kategorie:Chlorpyridin