3-Brombiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polybromierten Biphenyle (PBB).
Gewinnung und Darstellung 3-Brombiphenyl kann ausgehend durch Reaktion von 2-Acetamidobiphenyl mit Brom in Essigsäure gewonnen werden. Das entstandene Monobromderivat wird in Ethanol/Salzsäure hydrolysiert und alkalisiert, wobei 2-Amino-5-brombiphenyl entsteht. Dieses Zwischenprodukt wird anschließend diazotiert und das Diazoniumsalz durch Erwärmen mit Kupferbronze oder mit Phosphinsäure desaminiert. Man erhält es auch bei der reduktiven Dehalogenierung von 2,5-Dibrombiphenyl.
Eigenschaften 3-Brombiphenyl ist eine farblose bis braune Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung reagiert mit Nitraten zu den entsprechenden Nitroderivaten.
Regulierung In der Europäischen Union wird 3-Brombiphenyl im Anhang XVII der REACH-Verordnung gelistet und unterliegt in der EU einem Verwendungsverbot in Textilerzeugnissen mit Hautkontakt sowie einem Inverkehrbringensverbot. (basierend auf ), Inkrafttreten am 27. Juni 2009.
In der Schweiz ist die Herstellung und Verwendung von 3-Brombiphenyl – mit Ausnahme von Synthese-Zwischenprodukten – gemäß der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung verboten.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Biphenyl Kategorie:Brombenzol Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat