Ethylthiochlorformiat ist eine organische Verbindung und der Chlorameisensäureester von Ethanthiol.
Herstellung Ethylthiochlorformiat kann durch Reaktion von Triphosgen mit Ethanthiol gewonnen werden.
Eigenschaften und Reaktionen Ethylthiochlorformiat ist eine brennbare, klare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit starkem Geruch.
Ethylthiochlorformiat kristallisiert bei niedrigen Temperaturen im monoklinen Kristallsystem in der mit den Gitterparametern a = 9,4763 Å; b = 5,8288 Å, c = 11,0764 Å und β = 112,853 ° sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle.
In Gegenwart von Wasser wird die Verbindung hydrolysiert. Mechanistische Studien haben ergeben, dass bei der Reaktion in den allermeisten Fällen zunächst ein Acyliumion gebildet wird. Die Reaktion mit gasförmigem Ammoniak ergibt S-Ethylthiocarbamat.
Verwendung Ethylthiochlorformiat wird zur Herstellung verschiedener Pflanzenschutzmittel verwendet, beispielsweise Butylat durch Reaktion mit Diisobutylamin und Cycloat durch Reaktion mit N-Ethylcyclohexylamin.
Einzelnachweise
Kategorie:Chlorameisensäureester Kategorie:Ethylester Kategorie:Thiolester