N-Ethylpentedron (auch α-EAPP, NEP, NEPD) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Cathinone. In Interessensgruppen für solch psychoaktive Substanzen gewinnt NEP in den letzten Jahren laut einer Analyse des National Drug Early Warning System zunehmend an Beliebtheit. Es wurden mindestens zwei Todesfälle berichtet, für welche die Substanz indirekt verantwortlich war. Die Substanz wurde zuerst um 2010 gesichtet.
Wirkung N-Ethylpentedron wird sowohl als stimulierend als auch empathogen beschrieben und löst Zustände starker Euphorie aus. Laut einer Analyse bevorzugen Konsumenten den intranasalen Konsum, da hier die Bioverfügbarkeit höher sei als bei oraler Einnahme.
Pharmakologie Die Substanz agiert als ein Serotonin-Noradrealin-Dopamin Wiederaufnahmehemmer (SNDRI). N-Ethylpentedrone wurde in verschiedenen Tests auf seine Wirkung an einigen Transportern untersucht. Es zeigte eine Aufnahme von radioaktiv markierten [³H]Dopamin über den Dopamintransporter (hDAT) mit einem Wert von 0,82μM ± 0,07 und eine [³H]MPP⁺-Aufnahme bei hDAT von 0,08μM ± 0,02. Über den Serotonintransporter (hSERT) wurde eine [³H]5-HT-Aufnahme von 78,5μM ± 0,2 gemessen. Dies ergibt sich ein sehr hohes Verhältnis von hDAT zu hSERT von 1029. Die serotonerge Komponente ist aufgrund der niedrigen Bindungsaffinität pharmakologisch zu vernachlässigen.
Chemie links|mini|Grundstruktur des Phenethylamins N-Ethylpentedron ist ein substituiertes Phenethylaminderivat, welches eine Propylgruppe am Rest der α-Position, ein Keton an der β-Position sowie eine Ethylgruppe am terminalen Amin besitzt.
Die Positionen R2 bis R6 bleiben unsubstituiert, hier befindet sich also je ein Wasserstoffatom.
N-Ethylpentedron ist das N-Ethylnormethylderivat zu Pentrdrone und das α-Propylnorbutylderivat zu N-Ethylhexedron.
Metabolismus N-Ethylpentedrone wird in der Leber hauptsächlich über vier Reaktionen abgebaut: N-Dealkylierung, Reduktion der Ketogruppe, sowie aromatische und aliphatische Hydroxylierung. Hier entstehen verschiedene Phase-I-Metaboliten, die je nach Spezies unterschiedlich häufig auftreten.
Rechtsstatus Als Abkömmling der substituierten Phenethylamine unterliegt N-Ethylpentedron in Deutschland dem Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz. Bis auf die im Gesetz definierten Ausnahmen sind Handel, Inverkehrbringen, Herstellung, die Verabreichung sowie das Verbringen von N-Ethylpentedron grundsätzlich strafbar.
Metabolismus
Kategorie:Alkylarylketon Kategorie:Ethylamin Kategorie:Stimulans Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung