Cyclodecan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkane.
Gewinnung und Darstellung Eine Herstellung des Cyclodecans ist ausgehend von 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydronaphthalin möglich. Dieses wird einer Ozonolyse unterworfen, um Cyclodecan-1,6-dion zu erhalten, welches dann mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Cyclodecan-1,6-diondioxim umgesetzt und dann mit Natrium in Ethanol zum Cyclodecan-1,6-diamin reduziert. Durch vollständige Methylierung mit Methyliodid und anschließende Eliminierung mit Kaliumhydroxid wird 1,6-Cyclodecadien erhalten, dass zum Cyclodecan hydriert werden kann.
Eigenschaften Cyclodecan ist eine farblose Flüssigkeit. Für das Molekül nahm man zunächst eine Kronenform an, die sich jedoch durch eine relativ große Torsions- und Transannularspannung auszeichnet. In der Realität tritt deshalb eine Moleküldeformation auf, die durch die Streckung der Ringbindungswinkel mit einer Herabsetzung der beiden Arten von Pitzer-Spannungen verbunden ist. Das Molekül weist zusätzlich zu den Wechselwirkungen einiger Wasserstoff-Atome innerhalb des Ringes auch etwas verdrehte Bindungswinkel auf. Bei tiefen Temperaturen liegt die Verbindung (abhängig von der Temperatur) in einer twist-boat-chair-chair (TBCC) oder boat-chair-boat (BCB) Konformation vor. Das Molekül ist polar.
Einzelnachweise
Kategorie:Cycloalkan Kategorie:Kohlenwasserstoff