Iodaceton ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und ein iodiertes Derivat des Acetons.
Geschichte Im Ersten Weltkrieg wurde Iodaceton als tränenreizender Kampfstoff getestet, hatte jedoch gegenüber anderen Verbindungen wie Ethyliodacetat, Bromaceton und Xylylbromid eine deutlich untergeordnete Bedeutung.
Herstellung Iodaceton kann durch Finkelstein-Reaktion von Chloraceton mit Kaliumiodid hergestellt werden.
Reaktionen Die Reaktion von Iodaceton mit O-Benzylhydroxylamin-Hydrochlorid wird Iodaceton-O-benzyloxim erhalten. Dieses eignet sich als Reagenz, um eine Acetonylgruppe in andere Verbindungen einzuführen.
Iodaceton tritt als Intermediat in der Synthese von Dimethyl-2-oxopropylphosphonat auf. Dabei wird Chloraceton in situ durch Reaktion mit Kaliumiodid in Iodaceton umgewandelt und dann mit Trimethylphosphit umgesetzt. Das Produkt ist wiederum Vorläufer für die Synthese des Ohira-Bestmann-Reagenzes.
Einzelnachweise
Kategorie:Keton Kategorie:Iodalkan