Der League Cup 1999/2000 war die 40. Austragung des Football League Cup (meist nur als League Cup bekannt).
Am Pokalwettbewerb, der am 10. August 1999 für die 92 englischen Spitzenvereine begann, nahmen die Mannschaften der ersten bis vierten englischen Profiliga teil. Die ersten beiden Runden wurden über Hin- und Rückspiel, die folgenden drei Runden im K.-o.-System über eine Partie und im Halbfinale wieder über Hin- und Rückspiel entschieden. Das Finale, das letztmalig im alten Wembley-Stadion gespielt wurde, entschied am 27. Februar 2000 der Erstligist Leicester City für sich. Unterlegener Finalist waren die Tranmere Rovers.
Wettbewerb Erste Runde Zur ersten Runde traten die Vereine an, die in der Vorsaison 1998/99 die 70 schwächsten Platzierungen in der Gesamttabelle aller vier Profiligen belegt haben. Anders gesprochen hatten 20 Mannschaften der ersten Liga sowie zwei Erstligaabsteiger in der ersten Runde ein Freilos.
Zweite Runde Zu den 35 Siegern der ersten Runde gesellten sich die zwei Erstligaabsteiger sowie 13 weitere Premier-League-Vereine, die sich nicht für einen europäischen Wettbewerb qualifiziert haben, hinzu.
Dritte Runde Neben den 25 Siegern der zweiten Runde kamen nun noch die sieben Vereine, die sich für einen europäischen Vereinswettbewerb qualifiziert hatten, dazu.
Vierte Runde
Viertelfinale
Halbfinale Die Hinspiele wurden am 12. Januar 2000 und 25. Januar 2000, die Rückspiele am 26. Februar 2000 und 2. Februar 2000 ausgetragen.
Finale
Weblinks League-Cup-Ergebnisse vom RSSSF Ergebnisse der Saison 1999/2000
#1999/2000 Kategorie:Fußballsaison 1999/2000