Der League Cup 1998/99 war die 39. Austragung des Football League Cup (meist nur als League Cup bekannt).
Am Pokalwettbewerb, der am 11. August 1998 für die 92 englischen Spitzenvereine begann, nahmen die Mannschaften der ersten bis vierten englischen Profiliga teil. Die ersten beiden Runden wurden über Hin- und Rückspiel, die folgenden drei Runden im K.-o.-System über eine Partie und im Halbfinale wieder über Hin- und Rückspiel entschieden. Das Finale im Wembley-Stadion entschied am 21. März 1999 der Erstligist Tottenham Hotspur für sich. Unterlegener Finalist war Leicester City.
Wettbewerb Erste Runde Zur ersten Runde traten die Vereine an, die in der Vorsaison 1997/98 die 72 schwächsten Platzierungen in der Gesamttabelle aller vier Profiligen belegt haben. Anders gesprochen hatten 20 Mannschaften der ersten Liga in der ersten Runde ein Freilos.
Zweite Runde Zu den 36 Siegern der ersten Runde gesellten sich 12 weitere Premier-League-Vereine, die sich nicht für einen europäischen Wettbewerb qualifiziert haben, hinzu.
Dritte Runde Neben den 24 Siegern der zweiten Runde kamen nun noch die acht Vereine, die sich für einen europäischen Vereinswettbewerb qualifiziert hatten, dazu.
Vierte Runde
Viertelfinale
Halbfinale Die Hinspiele wurden am 26. Januar 1999 und 27. Januar 1999, die Rückspiele am 16. Februar 1999 und 17. Februar 1999 ausgetragen.
Finale
Weblinks League-Cup-Ergebnisse vom RSSSF Ergebnisse der Saison 1998/99
#1998/99 Kategorie:Fußballsaison 1998/99