3,3′,4,4′-Tetrachlorazobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorbenzolderivate.
Vorkommen 3,3′,4,4′-Tetrachlorazobenzol entsteht als Abbauprodukt im Boden verschiedener Chloranilide, einschließlich Propanil und Methyl(3,4-dichlorphenyl)carbamat.
Die Verbindung kommt auch als Verunreinigung in Chemikalien und Herbiziden wie 3,4-Dichloranilin, Diuron, Linuron und Propanil vor.
Gewinnung und Darstellung Erstmals wurde die Synthese von 3,3′,4,4′-Tetrachlorazobenzol 1940 von Chester B. Kremer und Aaron Bendich beschrieben. Dabei wird 3,4-Dichlornitrobenzol mit Diethanolamin oder Triethanolamin umgesetzt. Die Verbindung kann alternativ durch Reduktion von 3,4-Dichlornitrobenzol mit Lithiumaluminiumhydrid oder durch die Reduktion mit Zinkstaub in Gegenwart von Natriumhydroxid synthetisiert werden.
Sicherheitshinweise Es wurde von Fälle von Chlorakne bei Kontakt mit 3,3′,4,4′-Tetrachlorazobenzol beschrieben.
Regulierung Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 24. Juli 2012 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 3,3′,4,4′-Tetrachlorazobenzol enthalten.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Dichlorbenzol Kategorie:Azobenzol