Roquefortin C (Synonym: Roquefortin) ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Mykotoxine und wird insbesondere in Arten der Schimmelpilzgattung Penicillium (Pinselschimmel) gebildet. Erstmals wurde es aus dem zur Blauschimmelkäse-Herstellung verwendeten Penicillium roqueforti isoliert.
Vorkommen Roquefortin C wurde erstmals 1975 von japanischen Forschern in Penicillium roqueforti gefunden. Es wird auch von weiteren Penicillium-Arten (etwa P. notatum, P. oxalicum, P. communi, P. corymbiferum, P. expansum, P. urticae sowie P. crustosum) produziert.
In Untersuchungen an Blauschimmel-Käsesorten wurde Roquefortin C in unterschiedlichen Konzentrationen gefunden (bis zu 6,8 mg/kg, durchschnittlich 0,42 mg/kg, bis zu 1,47 mg/kg, bis zu 12 mg/kg).
Eigenschaften Roquefortin C ist ein Indolalkaloid. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen und Chloroform löslich, hingegen nur wenig in Wasser und Hexan. Der Schmelzpunkt des aus Methanol-Wasser kristallisierten Solvats wird mit 195–200 °C angegeben. Roquefortin C ist optisch aktiv.
Roquefortin C gilt als schwaches Neurotoxin. Toxizitätsstudien liefern unterschiedliche Ergebnisse. Es wird davon ausgegangen, dass im Blauschimmelkäse vorhandenes Roquefortin C kein Gesundheitsrisiko für Verbraucher darstellt. Aus Fallbeschreibungen ergaben sich Hinweise auf Roquefortin-C-verursachte Vergiftungen bei Hunden.
Das 3,12-Z-Isomer von Roquefortin C ist das erstmals 1979 unter photochemischer Einwirkung erhaltene Isoroquefortin C. Es kommt nicht natürlich vor.Bruno Schiavi, David J. Richard, Madeleine M. Joullié: Total Synthesis of Isoroquefortine C. In: The Journal of Organic Chemistry. 2001, Band 67, Nummer 3, S. 620–624 .
Weblinks Schimmelpilze in Lebensmitteln – Gesundheitliche Risiken und wie sie sich vermeiden lassen – FAQ des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR)
Einzelnachweise P.M. Scott: Roquefortine. In: V. Betina (Hrsg.): Mycotoxins. Production, Isolation, Separation and Purification (Developments in Food Science). Elsevier, 1984. S. 463 ff. Final risk assessment Penicillium roqueforti (PDF-Datei), 1997, auf epa.gov Carlo Finoli, A. Vecchio, Antoniëtta Galli, Iván Dragoni: Roquefortine C Occurrence in Blue Cheese. In: Journal of Food Protection. 2001, Band 64, Nummer 2, S. 246–251. doi:10.4315/0362-028X-64.2.246. Peter Scott, Barry P C Kennedy: Analysis of blue cheese for roquefortine and other alkaloids from Penicillium roqueforti. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1976, Band 24, Nummer 4, S. 865–868. doi:10.1021/jf60206a028. G. M. Ware, C. W. Thorpe, A. E. Pohland: Determination of roquefortine in blue cheese and blue cheese dressing by high pressure liquid chromatography with ultraviolet and electrochemical detectors. In: Journal - Association of Official Analytical Chemists. Band 63, Nummer 3, 1980, S. 637–641, PMID 7430050. N. R. Lowes, R. A. Smith, B. E. Beck: Roquefortine in the stomach contents of dogs suspected of strychnine poisoning in Alberta. In: The Canadian veterinary journal = La revue veterinaire canadienne. Band 33, Nummer 8, August 1992, S. 535–538, PMID 17424061, . Richard J. COLE, Joe W. Dorner, Richard H. Cox, Lawrence W. Raymond: Two classes of alkaloid mycotoxins produced by Penicillium crustosum Thom isolated from contaminated beer. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1983, Band 31, Nummer 3, S. 655–657. doi:10.1021/jf00117a045. Abdelhamid Abbas, Alan D. W. Dobson: Yeasts and Molds | Penicillium roqueforti. In: Elsevier eBooks. 2011, S. 772–775, doi:10.1016/B978-0-12-374407-4.00363-0. Meri Kokkonen, Marika Jestoi, Aldo Rizzo: Determination of selected mycotoxins in mould cheeses with liquid chromatography coupled to tandem with mass spectrometry. In: Food Additives & Contaminants. 2005, Band 22, Nummer 5, S. 449–456. doi:10.1080/02652030500089861.
Anmerkungen
Kategorie:Mykotoxin Kategorie:Benzazolin Kategorie:Pyrrolidin Kategorie:Piperazin Kategorie:Lactam Kategorie:Imidazol Kategorie:Alkensäureamid Kategorie:Vinylverbindung