N-Methyl-N-nitroso-1-tetradecanamin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.
Auftreten Die Verbindung wurde in einer Studie als Verunreinigung in verschiedenen Haarpflegeprodukten nachgewiesen. Ein wahrscheinlicher Vorläufer ist das Dimethyltetradecylamin-N-oxid. Die Verbindung wurde weiterhin als Verunreinigung in Haushaltsreinigern und Spülmaschinenreinigern nachgewiesen.
Herstellung N-Methyl-N-nitroso-1-tetradecanamin kann ausgehend von N-Methylmyristinsäureamid hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Lithiumaluminiumhydrid zu N-Methyltetradecylamin reduziert und dann mit Essigsäure und Natriumnitrit in Salzsäure nitrosiert.W. Lijinsky, J. E. Saavedra, M. D. Reuber; Induction of Carcinogenesis in Fischer Rats by Methylalkylnitrosamines1. Cancer Res 1 April 1981; 41 (4): 1288–1292. Es entsteht außerdem in geringer Menge bei der Reaktion von Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid mit Monochloramin unter Einwirkung von UV-Strahlung.
Eigenschaften In einer Studie an Ratten verursachte N-Methyl-N-nitroso-1-tetradecanamin Blasenkrebs.
Regulierung Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 26. Dezember 2014 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N-Methyl-N-nitroso-1-tetradecanamin enthalten.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:N-Nitrosoverbindung Kategorie:Alkylamin Kategorie:Methylamin