Clar’s Goblet ist eine chemische Verbindung, konkret ein polycyclischer Aromat und ein Nanographen-Derivat. Der Name der Verbindung beruht auf dem deutschen Chemiker Erich Clar und der formalen Ähnlichkeit der Strukturformel mit einem Kelch bzw. Pokal (). Auf Grund der interessanten elektronischen Eigenschaften wird die Verbindung als potentielles Material für die Quantencomputertechnologie in den letzten Jahren intensiv untersucht.
Geschichte Der deutscher Chemiker Erich Clar forschte in der ersten Hälfte des letzten Jahrhunderts an polycyclischen Aromaten. Ihm gelangen z. B. die Erstdarstellungen 1929 des Pentacens, 1939 die des Hexacens. Der Versuch einer Synthese der Zielverbindung schlug allerdings fehl. Der versuchte Syntheseweg ergab nur drei verschiedene isomere C38H18–Dinaphthoperopyrene. Eine erfolgreiche Synthese wurde erst 2019 beschrieben. In der neueren Literatur wird die Verbindung überwiegend als Clar’s Goblet bezeichnet.
Darstellung und Gewinnung Die Herstellung erfolgt über eine vielstufige Synthese zunächst zum 9,9’-(2,3,5,6-Tetramethyl-1,4-phenylen)dianthracen. Die Synthese zur Zielverbindung gelingt als katalysierter oxidativer Ringschluss auf einer Goldfolie bei 300 °C. Die Bildung der Verbindung wurde mittels Rastertunnelmikroskopie nachgewiesen.
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Eigenschaften Wegen der Herstellung auf einer Goldfolie sind klassische physikalische Parameter, wie die Dichte oder der Schmelzpunkt nicht bekannt. Es kann davon ausgegangen werden, dass es sich bei Clar’s Goblet um einen Feststoff handelt. Im Gegensatz zu Graphenstrukturen lässt sich keine vollständig aromatische Struktur im Sinne der vom deutschen Chemiker August Kekulé begründeten Theorie formulieren. Gezwungenermaßen müssen ungepaarte Elektronen gezeichnet werden. Dieses Phänomen der unfreiwillig ungepaarten Elektronen nennt sich „topologische Frustration“. Mittels spezieller analytischer Methoden, wie der Rastertunnelspektroskopie konnten Eigenschaften hinsichtlich der Elektronenverteilung und dem Magnetismus untersucht werden. Hier zeigte sich tatsächliche eine bevorzugte Lokalisierung der ungepaarten Elektronen um die 1,10-Position. Es handelt sich im Grundzustand bei Raumtemperatur um eine stabile, antiferromagnetische Kohlenstoff-Nanostruktur.
Verwendung Eine Anwendung der Verbindung ist in der sehr frühen Phase der Entwicklung noch spekulativ. Da die Verbindung auf Grund der Elektronenstruktur magnetische Eigenschaften besitzt, wäre eine Anwendung als ein entscheidendes Bauteil für Spin-basierte Elektronik denkbar, die auch bei Raumtemperatur funktioniert.
Einzelnachweise Junzhi Liu; Xinliang Feng: Maßgeschneiderte Synthese von Graphennanostrukturen mit Zickzack-Rändern in Angew. Chem. 132 (2020) 23591–23607, . Clar, E.; Mackay, C.C.: Circobiphenyl and the attempted synthesis of 1:14, 3:4, 7:8, 10:11-tetrabenzoperopyrene in Tetrahedron 28 (1972) 6041–6047, . Mishra, S., Beyer, D., Eimre, K., Kezilebieke, S., Berger, R., Gröning, O., Pignedoli, C.A., Müllen, K., Liljeroth, P., Ruffieux, P., Feng, X., Fasel, R.: Topological frustration induces unconventional magnetism in a nanographene in Nature Nanotechnology 15 (2020) 22–28, (Synthesebeschreibung in Supplementary Information). Karin Weinmann: Vor 40 Jahren vorhergesagtes Molekül synthetisiert – Wie Graphen-Nanostrukturen magnetisch werden in EMPA News 640, 2019 (online). Anna Ettlin: Quanten-Lego aus Kohlenstoff in EMPA Quarterly, #86, Dezember 2024, S. 28 (PDF).
Kategorie:Nanowerkstoff Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff