Pentafluorphenyllithium ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der lithiumorganischen Verbindungen.
Herstellung Pentafluorphenyllithium kann durch eine Lithium-Halogen-Austausch-Reaktion von Brompentafluorbenzol mit Butyllithium bei −78 °C hergestellt werden. Die Synthese gelingt auch als Deprotonierungsreaktion mit Pentafluorbenzol als Ausgangsstoff. Weiterhin ist auch eine Herstellung mit Lithiumamalgam statt Butyllithium möglich.
Eigenschaften Die Verbindung ist thermisch instabil, da leicht ein Abspaltung von Lithiumfluorid unter Arinbildung und der resultierenden Folgechemie erfolgen kann. Diese Prozesse verlaufen in der Summe stark exotherm. Bei einer Herstellung bei −78 °C in etherischer Lösung muss schon ab −55 °C mit einem Anlaufen der Zersetzung gerechnet werden. Eine in Leichtbenzin/Hexan hergestellte Suspension der Verbindung kann sich schon ab −20 °C detonativ zersetzen.P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 424. Bei Raumtemperatur kann sich Pentafluorphenyllithium explosiv zersetzen.
Reaktionen Durch Reaktion von Pentafluorphenyllithium mit Bortrichlorid bei −78 °C kann Tris(pentafluorphenyl)boran hergestellt werden. Auch Dimethylbis(pentafluorphenyl)zinn, das in der Herstellung von Bis(pentafluorphenyl)boran verwendet wird, wird ausgehend von Pentafluorphenyllithium hergestellt. In beiden Fällen kann das Reagenz durch das weniger gefährliche Pentafluorphenylmagnesiumbromid ersetzt werden. Mit halogenierten Aromaten und Alkenen reagiert Pentafluorphenyllithium in nucleophilen Substitutionen.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Polyfluorbenzol Kategorie:Lithiumorganische Verbindung