4-Hydroxymandelonitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Cyanhydrine, der als Naturstoff vorkommt.
Isomere Von 4-Hydroxymandelonitril existieren zwei spiegelbildliche Isomere: (S)-4-Hydroxymandelonitril und (R)-4-Hydroxymandelonitril.
Isomere von 4-Hydroxymandelonitril Name (S)-4-Hydroxymandelonitril (R)-4-Hydroxymandelonitril Strukturformel 200px 200px CAS-Nummer (unspezifiziert) EG-Nummer – 632-848-8 – (unspezifiziert) ECHA-Infocard (unspezifiziert) PubChem (unspezifiziert) Drugbank – – Wikidata Q27094357 Q131767318 Q27102830 (unspezifiziert)
Vorkommen links|mini|Suckleya suckleyana Beide Enantiomere kommen natürlich als Aglycon in cyanogenen Glycosiden vor. Taxiphyllin ist das Glucosid von (R)-4-Hydroxymandelonitril, Dhurrin das Glucosid von (S)-4-Hydroxymandelonitril. Dhurrin kommt beispielsweise in allen Teilen der Pflanze Suckleya suckleyana (Familie Fuchsschwanzgewächse) vor, außerdem in der Sorghumhirse, während Taxiphyllin beispielsweise im Strand-Dreizack vorkommt.
Biosynthese Die Biosynthese verläuft vermutlich ausgehend von Tyrosin über 4-Hydroxyphenylacetaldoxim und 4-Hydroxyphenylacetonitril zu Hydroxymandelonitril, welches leicht zu 4-Hydroxybenzaldehyd und Cyanwasserstoff zerfällt, in Gegenwart von UDP-Glucose und einer Glucosyltransferase aber zu Dhurrin oder Taxiphyllin glucosyliert wird.
Herstellung Racemisches 4-Hydroxymandelonitril kann durch Reaktion von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Cyanwasserstoff in tert-Butylmethylether in Gegenwart eines schwach basischen Ionentauschers hergestellt werden. Die enzymatische enantioselektive Synthese von (R)-4-Hydroxymandelonitril ist in einem zweiphasigen System (Pufferlösung pH 5,5 / tert-Butylmethylether) möglich. Dabei wird das Edukt 4-Hydroxybenzaldehyd im organischen Lösungsmittel gelöst, das Enzym Hydroxynitrillyase aus Prunus amygdalis (Mandelbaum) im Puffer, und Cyanwasserstoff zugegeben.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Phenylacetonitril Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril Kategorie:Alkohol Kategorie:Phenol