N-Acetylanthranilsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Anilide. Es handelt sich um ein Derivat der Anthranilsäure mit einer zusätzlichen Acetylgruppe am Stickstoffatom.
Vorkommen Das Bakterium Arthrobacter nicotinovorans verstoffwechselt 2-Methylchinolin unter anderen über N-Acetylanthranilsäure zu Anthranilsäure.
Gewinnung und Darstellung N-Acetylanthranilsäure kann durch Carbonylierung von 2-Bromacetanilid in einem Gemisch aus Wasser und Tributylamin bei 110–130 °C hergestellt werden. Die Reaktion wird mit Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid als Katalysator in einer Atmosphäre von Kohlenstoffmonoxid bei einem Druck von 3 bar durchgeführt.
Eigenschaften N-Acetylanthranilsäure zeigt beim Zerkleinern Tribolumineszenz.
Verwendung Das Rauschmittel Methaqualon wird aus N-Acetylanthranilsäure und o-Toluidin hergestellt.
Rechtsstatus N-Acetylanthranilsäure fällt unter die Kategorie 1 des Grundstoffüberwachungsgesetzes als direkter Vorläufer von Betäubungsmittel. Damit ist der Handel, Herstellung, die Ein- und Ausfuhr genehmigungs- und meldepflichtig..
Einzelnachweise
Kategorie:Acetanilid Kategorie:Benzolcarbonsäure