Die Bogert-Cook-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und ermöglicht die mehrstufige Herstellung von Octahydrophenanthren bzw. Octahydrophenanthren-Derivaten. Dabei wird die Grignard-Verbindung β-Phenylethylmagnesiumbromid mit einem Cyclohexanon und dann zum tertiären Alkohol 1 hydrolysiert. Mit Schwefelsäure erfolgt unter Wasserabspaltung die Bildung eines substituierten Cyclohexens 2, das dann zum Octahydrophenanthren 3 cyclisiert:The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. ONR-12−ONR-13. 200x|zentriert|alt= Die Reaktion ist nach den US-amerikanischen Chemiker Marston Taylor Bogert (1868–1954) und dem britischen Chemiker James Wilfred Cook (1900–1975) benannt, die sie 1933 entdeckten.Marston Taylor Bogert: A new process for the synthesis of phenanthrene and of phenanthrene derivates. In: Science, 1933, 77, S. 289; .J. W. Cook, C. L. Hewett: The synthesis of compounds related to the sterols, bile acids, and oestrus-producing hormones. Part I. 1: 2-cycloPentenophenanthrene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed), 1933, S. 1098–1112; .
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion