3-Bromtetrahydrofuran ist eine organische Verbindung und ein Derivat des Tetrahydrofurans.
Herstellung 3-Bromtetrahydrofuran kann durch Bromierung von 3-Hydroxytetrahydrofuran hergestellt werden. Hierzu eignet sich ein bromiertes Enamin, das aus N,N-Dimethylisobutylamid hergestellt wird, indem dieses mit Carbonylbromid und dann mit Triethylamin umgesetzt wird.
Reaktionen Durch Reaktion mit elementarem Lithium wird 3-Bromtetrahydrofuran zu 3-Buten-1-ol gespalten. Im Gegensatz zu vielen anderen β-halogenierten Ethern zeigt es jedoch keine Reaktion mit Magnesium. 3-Bromtetrahydrofuran eignet sich als Edukt für Kreuzkupplungen mit Aromaten, zum Beispiel mit bromierten Aromaten unter Katalyse mit Nickel oder in einer Suzuki-Kupplung mit Boronsäuren. Durch Reaktion mit Bispinacolatodibor in Gegenwart von Kupfer(I)-iodid und anschließende Reaktion mit Kaliumhydrogendifluorid wird ein Trifluoroborat gebildet, das in einer Minisci-Reaktion eingesetzt werden kann.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Oxolan Kategorie:Bromsubstituierter Heterocyclus