Ethylsulfat ist eine organische Verbindung, die als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Ethanol aus Ethylen entsteht.
Geschichte Ethylsulfat wurde zeitgleich mit dem Ether 1730 von August Siegmund Frobenius entdeckt, und von dem französischen Chemiker Antoine François de Fourcroy 1797 und Joseph Louis Gay-Lussac 1815 genauer untersucht. Der Genfer Naturforscher Nicolas Théodore de Saussure untersuchte es ebenfalls 1807. 1827 entdeckte der Franzose Félix-Polydore Boullay zusammen mit Jean-Baptiste Dumas die Rolle von Ethylsulfat in der Herstellung von Diethylether aus Schwefelsäure und Ethanol.
Verwendung Ethanol wurde früher primär durch die Umsetzung von Ethylen mit Schwefelsäure zu Ethylsulfat, welches anschließend zu Ethanol hydrolysiert wurde, hergestellt. Die Methode wurde jedoch zunehmend durch die direkte Hydration von Ethylen ersetzt.
Gewinnung und Darstellung Ethylsulaft kann im Labor durch die Reaktion von Schwefelsäure mit Ethanol hergestellt werden, wobei die Temperatur 140 °C nicht überschreiten darf:
CH3CH2OH + H2SO4 -> CH3-CH2-O-SO3H + H2O
Bei Temperaturen über 140 °C zersetzt sich das entstehende Ethylsulfat zu Diethylether und Schwefelsäure.
In wässriger Lösung wird Ethylsulfat durch die langsame Hydrolyse von Diethylsulfat gebildet.
Eigenschaften Ethylsulfat kann Salze bilden, z. B. Natriumethylsulfat. Diese können durch die Reaktion mit einem Carbonat dargestellt werden. So reagiert es mit Kaliumcarbonat zu Kaliumhydrogencarbonat und Kaliumethylsulfat. CH3-CH2-O-SO3H + K2CO3 -> CH3-CH2-O-SO3K + KHCO3
Ethylsulfat ist ein direkter Metabolit von Ethanol, der sich bei chronischem Alkoholkonsum im Haar anreichert und daher ein verlässlicher Biomarker für den Nachweis des Konsums ist.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Ethylester Kategorie:Schwefelsäureester