Trimethylsilylbenzol (auch Phenyltrimethylsilan) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbosilane.
Herstellung Trimethylsilylbenzol kann durch Reaktion von Ethoxytrimethylsilan mit Phenyllithium hergestellt werden.
Reaktionen Eine Trimethylsilylgruppe an einem Aromaten ermöglicht eine ipso-Substitution zur Sulfonsäure durch Reaktion mit Schwefeltrioxid-Dioxan und anschließende basische Hydrolyse. Die Reaktion von Trimethylsilylbenzol ergibt so Benzolsulfonsäure. Aluminiumbromid katalysiert die Disproportionierung von Trimethylsilylbenzol, wobei unter anderem Tetramethylsilan entsteht.
Metabolismus In einer Studie an Ratten wurde festgestellt, dass die Silicium-Kohlenstoff-Bindungen metabolisch stabil sind. Die Verbindung wird unter anderem durch Hydroxylierung an der Phenylgruppe oder einer Methylgruppe metabolisiert.
Einzelnachweise
Kategorie:Carbosilan Kategorie:Trimethylsilylverbindung Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung