tert-Butylnitrit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrite.
Gewinnung und Darstellung tert-Butylnitrit kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit salpetriger Säure oder anderen Nitrosierungsmitteln wie Nitrosylchlorid in Pyridin und Nitrosoniumsalzen in guter bis ausgezeichneter Ausbeute hergestellt werden. Im Labor werden normalerweise Natriumnitrit und Schwefelsäure anstelle von salpetriger Säure verwendet.
Eigenschaften tert-Butylnitrit ist eine leicht entzündbare, lichtempfindliche gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie neigt zur spontanen Polymerisation und zersetzt sich ab 75 °C. Die Zersetzung kann bei höherer Temperatur explosiv erfolgen. In einer DSC-Messung wurde ab 110 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Zersetzungswärme von −1200 J·g−1 beobachtet. Ein positiver Fallhammertest zeigt eine Schlagempfindlichkeit an.P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 362.Lopez, F.: Thermal hazards with tert-butyl nitrite in Chem. Eng. News 70 (1992) 2.
Die Verbindung reagiert mit sekundären Carbonsäureamiden unter Bildung von N-Nitrosoamiden.
RC(O)N(H)R + (CH3)3CONO -> RC(O)N(NO)R + (CH3)3COH
Verwendung tert-Butylnitrit ist ein organischer Baustein, der bei verschiedenen organischen Umwandlungen wie Oxidation, Diazotierung, Nitrosierung, N-Synthetisierung, Oxidierung und anderen Reaktionen verwendet wird. Es kann als Reaktant für die Darstellung von Aryldiazoniumsalzen durch Diazotierung verwendet werden. Seine Reaktivität ist bei diesen Synthesen vergleichbar oder komplementär zu anderen häufig verwendeten Reagenzien wie Natriumnitrit, Isopentylnitrit und Butylnitrit.
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von tert-Butylnitrit können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −10 °C) bilden.
Einzelnachweise
Kategorie:Salpetrige-Säure-Verbindung Kategorie:Tert-Butylester