Cyclohexylformiat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Cyclohexanol und Ameisensäure ab.
Herstellung Cyclohexylformiat kann durch Umesterung von Cyclohexanol in Ethylformiat als Lösungsmittel hergestellt werden. Als Katalysator eignen sich hierfür beispielsweise Kupfer(II)-nitrat oder Silphos. Letzteres ist ein heterogener Katalysator, der aus Silicagel und Phosphortrichlorid hergestellt wird. Analog zu einer Vilsmeier-Haack-Reaktion kann Cyclohexanol mit Dimethylformamid und Benzoylchlorid formyliert werden. Alternativ kann Ameisensäure an Cyclohexen addiert werden. Als Katalysator eignet sich ein Ionentauscher-Harz oder Wolframatophosphorsäure. Weiterhin entsteht es bei der photokatalytischen Reduktion von Kohlenstoffdioxid mit Cadmiumsulfid / Titandioxid in Cyclohexanol.
Reaktionen Die Decarbonylierung von Cyclohexylformiat mit Trirutheniumdodecacarbonyl und Tributylphosphin ergibt Cyclohexanol.
Verwendung Cyclohexylformiat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.160 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen. Daneben wird es auch als Dispergiermittel in Farben und Tinten verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Ameisensäureester Kategorie:Cyclohexylverbindung Kategorie:Aromastoff (EU)